Question

2．氯吡格雷（clopidogrel，1）是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據(jù)原料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中以2-氯苯甲醛為原料的合成路線如圖：

（1）C→D的反應類型是酯化或取代反應．
（2）X的結構簡式為．
（3）兩分子C可在一定條件下反應，生成的有機產(chǎn)物分子中含有3個六元環(huán)，寫出該反應的化學方程式．
（4）已知：
①
②中氯原子較難水解
物質(zhì)A（）可由2-氯甲苯為原料制得，寫出以兩步制備A的化學方程式、
．該合成的第一步主要存在產(chǎn)率低的問題，請寫出該步可能存在的有機物雜質(zhì)的結構簡式、．
（5）物質(zhì)C的某種同分異構體G滿足以下條件：
①結構中存在氨基；
②苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫；
③G能發(fā)生銀鏡反應，其堿性條件下水解的兩種產(chǎn)物也能發(fā)生銀鏡反應；
寫出符合條件的G的可能的結構簡式：．
（6）已知：
寫出由乙烯、甲醇為有機原料制備化合物的合成路線流程圖（無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$

Answer 1

分析 （1）對比C、D的結構可知，C中羧基與醇發(fā)生酯化反應；
（2）由D、E的結構可知，D→E發(fā)生取代反應，對比D、E的結構確定X的結構；
（3）兩分子C可在一定條件下反應生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個六元環(huán)，應是氨基與羧基之間發(fā)生脫水反應，兩分子C脫去2分子水生成；
（4）2-氯甲苯要得到A，則甲基首先發(fā)生取代反應引入2個氯原子，然后結合已知信息可知氯原子水解生成羥基，羥基轉化為醛基．由于甲基上的氫原子都有可能被取代，生成可能存在的雜質(zhì)；
（5）物質(zhì)C的某種同分異構體G滿足以下條件：①結構中存在氨基，即存在-NH₂；②苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫；③G能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，其堿性條件下水解的兩種產(chǎn)物也能發(fā)生銀鏡反應，這說明應該是甲酸形成的酯基；
（6）乙醇發(fā)生消去反應生成乙烯，乙烯與溴發(fā)生加成反應生成1，2-二溴乙烷，再發(fā)生水解反應生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應生成．

解答 解：（1）對比C、D的結構可知，C中羧基與醇發(fā)生酯化反應，也屬于取代反應，
故答案為：酯化或取代；
（2）由D、E的結構可知，D→E發(fā)生取代反應，對比D、E的結構確定X的結構簡式為：，故答案為：；
（3）兩分子C可在一定條件下反應生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個六元環(huán)，應是氨基與羧基之間發(fā)生脫水反應，兩分子C脫去2分子水生成，該反應方程式為：，
故答案為：；
（4）2-氯甲苯要得到A，則甲基首先發(fā)生取代反應引入2個氯原子，然后結合已知信息可知氯原子水解生成羥基，羥基轉化為醛基，反應的化學方程式分別為、
．由于甲基上的氫原子都有可能被取代，則可能存在的雜質(zhì)的結構簡式為、，
故答案為：、
；、；
（5）物質(zhì)C的某種同分異構體G滿足以下條件：①結構中存在氨基，即存在-NH₂；②苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫；③G能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，其堿性條件下水解的兩種產(chǎn)物也能發(fā)生銀鏡反應，這說明應該是甲酸形成的酯基，則根據(jù)已知信息可判斷符合條件的G的可能的結構簡式為
，
故答案為：；
（6）乙醇發(fā)生消去反應生成乙烯，乙烯與溴發(fā)生加成反應生成1，2-二溴乙烷，再發(fā)生水解反應生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應生成，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、有機反應類型、同分異構體書寫等，是對有機化學基礎的綜合考查，充分利用有機物的結構進行分析解答，較好的考查學生分析推理能力，難度中等．