Question

14．β-拉帕醌（β-lapachone）是一種抗癌新藥，合成路線如下：

回答下列問題：
（1）B的分子式為C₁₀H₁₀O₃，C含有的官能團是酯基、羰基 （寫名稱）．
（2）已知X的分子式為C₅H₉Cl且反應④屬于取代反應，則X的名稱為1-氯-3-甲基-2-丁烯，其中最多有9個原子共平面．
（3）反應①的反應類型是氧化反應，E和F的相對分子質量相同（填“相同”或不相同”），上述反應①～⑤中，原子利用率達100%的是⑤．
（4）化合物B的同分異構體很多，滿足下列條件的同分異構體的所有結構簡式為：．
①與C具有相同官能團且分處于不同的取代基上
②苯環(huán)上有兩個取代基
③核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為3：2：2：2：1
④在一定條件下，該物質能發(fā)生銀鏡反應
（5）參照上述的合成路線，設計一條由2-甲基-1，3-丁二烯和乙烯為原料（無機試劑及催化劑任用）合成高分子的路線：
提示：①雙烯合成反應：


②合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析 （1）根據B的結構簡式可以確定其分子式，由C的結構簡式可知，含有的官能團為酯基、羰基；
（2）對比D、E的結構，結合X的分子式，可確定X的結構簡式為（CH₃）₂C=CHCH₂Cl；
（3）對比A、B的結構簡式，可知A發(fā)生碳碳雙鍵的氧化反應生成B；E和F為同分異構體，相對分子質量相等，二者之間的轉化原子利用率達100%；
（4）B的同分異構體滿足：①與C具有相同官能團且分處于不同的取代基上，含有酯基、羰基，②苯環(huán)上有兩個取代基，③核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為3：2：2：2：1，④在一定條件下，該物質能發(fā)生銀鏡反應，含有甲酸形成的酯基；
（5）要合成，應先制備，可由2-甲基-1，3-丁二烯和乙烯發(fā)生雙烯合成反應生成，然后氧化生成，再與氫氣加成可生成．

解答 解：（1）根據B的結構簡式，可知其分子式為C₁₀H₁₀O₃，由C的結構簡式可知，含有的官能團為酯基、羰基，
故答案為：C₁₀H₁₀O₃；酯基、羰基；
（2）對比D、E的結構，結合X的分子式，可確定X的結構簡式為（CH₃）₂C=CHCH₂Cl，名稱為1-氯-3-甲基-2-丁烯，碳碳雙鍵中碳原子連接原子處于同一平面內，旋轉單鍵可以是甲基中1個H原子、-CH₂Cl中的H原子或Cl原子處于平面內，故最多有9個原子共面，
故答案為：1-氯-3-甲基-2-丁烯；9；
（3）對比A、B的結構簡式，可知A發(fā)生碳碳雙鍵的氧化反應生成B；E和F為同分異構體，相對分子質量相同，二者之間的轉化原子利用率達100%，
故答案為：氧化反應；相同；⑤；
（4）B的同分異構體滿足：①與C具有相同官能團且分處于不同的取代基上，含有酯基、羰基，②苯環(huán)上有兩個取代基，③核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為3：2：2：2：1，④在一定條件下，該物質能發(fā)生銀鏡反應，含有甲酸形成的酯基，符合條件的同分異構體有：，
故答案為：；
（5）要合成，應先制備，可由2-甲基-1，3-丁二烯和乙烯發(fā)生雙烯合成反應生成，然后氧化生成，再與氫氣加成可生成，則合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成、有機物的反應類型、官能團的結構、有機物命名、限制條件同分異構體的書寫等，注意把握有機物官能團的性質和轉化，同分異構體的書寫為易錯點，注意羰基與醛基的不同，題目難度中等