Question

5．聚酰亞胺是重要的特種工程材料，廣泛應(yīng)用在航空、納米、激光等領(lǐng)域．某聚酰亞胺的合成路線如圖（部分反應(yīng)條件略去）：

已知：
①機(jī)物A的質(zhì)譜與核磁共振氫譜圖如下：

②2RCOOH$\stackrel{脫水}{→}$+H₂O
③   $→_{催化劑}^{CH_{3}Cl}$ 
回答下列問(wèn)題：
（1）A的名稱是乙醇；C中含氧官能團(tuán)的名稱是羧基．
（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式是．
（4）F的結(jié)構(gòu)筒式是．
（5）同時(shí)滿足下列條件的G的間分異構(gòu)體共有3種（不含立體結(jié)構(gòu)）；寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)
式：．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)    
②發(fā)生發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeC1₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
③1mol該物質(zhì)最多能與8mol NaOH反應(yīng)
（6）參照上述合成路線，以間二甲苯和甲醇為原料（無(wú)機(jī)試劑任選）設(shè)計(jì)制備  的合成路線：．

Answer 1

分析 由E的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、反應(yīng)條件，逆推可知E為、D為，由A的質(zhì)譜圖可知其相對(duì)分子質(zhì)量為46，其核磁共振氫譜圖有3組吸收峰，結(jié)合B的分子式，可推知A為CH₃CH₂OH、C為、B為．結(jié)合某聚酰亞胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、G的分子式可推知H為，結(jié)合給予的信息逆推可知G為、F為．
（6）間二甲苯先發(fā)生氧化反應(yīng)生成間苯二甲酸，然后與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，再發(fā)生硝化反應(yīng)，最后在Fe/HCl條件下發(fā)生還原反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物．

解答 解：由E的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、反應(yīng)條件，逆推可知E為、D為，由A的質(zhì)譜圖可知其相對(duì)分子質(zhì)量為46，其核磁共振氫譜圖有3組吸收峰，結(jié)合B的分子式，可推知A為CH₃CH₂OH、C為、B為．結(jié)合某聚酰亞胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、G的分子式可推知H為，結(jié)合給予的信息逆推可知G為、F為．
（1）A為CH₃CH₂OH，名稱是乙醇，C為，含氧官能團(tuán)的名稱是羧基，故答案為：乙醇；羧基；
（2）反應(yīng)②是發(fā)生取代反應(yīng)生成，故答案為：取代反應(yīng)；

（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式是：，故答案為：；
（4）由上述分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)筒式是，故答案為：；
（5）G（）的同分異構(gòu)體滿足：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基或甲酸形成的酯基，②發(fā)生發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeC1₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有羧酸與酚形成的酯基，③1mol該物質(zhì)最多能與8mol NaOH反應(yīng)，說(shuō)明含有苯環(huán)側(cè)鏈為4個(gè)-OOCH，與苯的二元取代同分異構(gòu)體數(shù)目相同，即符合條件的同分異構(gòu)體有3種，其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，
故答案為：3；；
（6）間二甲苯先發(fā)生氧化反應(yīng)生成間苯二甲酸，然后與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，再發(fā)生硝化反應(yīng)，最后在Fe/HCl條件下發(fā)生還原反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、分子式與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化、對(duì)信息的理解與遷移應(yīng)用，是高考熱點(diǎn)題型，難點(diǎn)中等．