Question

在星際云中發(fā)現(xiàn)一種高度對稱的有機分子（Z），在紫外輻射或加熱下可轉化為其他許多生命前物質，這些事實支持了生命來自星際的假說。有人認為，Z的形成過程如下：（1）星際分子CH₂=NH聚合生成X；（2）X 與甲醛加成得到Y（分子式C₆H₁₅O₃N₃）；（3）Y與氨（摩爾比1:1）脫水縮合得到Z 。試寫出X、Y和Z的結構簡式。

Answer 1

   X的結構式         Y的結構式        Z的結構式

                  
（4分）           （4分）             （4分）
Z畫平面結構如上右圖等不扣分；畫X、Y、Z其他等價結構式，均得滿分。

從X是CH₂=NH聚合反應產物，應試者當可寫出其通式為-(-CH—NH-)_n-。這里命題人已經預計到，許多學生會以為n值一定很大，以為凡聚合反應必得到高聚物，實在是設置的“陷阱”。其實，聚合反應不一定得到高聚物，中學課本里的乙炔聚合成苯就是典型例子。因此，編題人給出Y的分子式，意在幫助應試者“跳出陷阱”，聯(lián)想到乙炔聚合為苯，反推出n=3，X是起始物的三聚體。該思路要求應試人首先要有“加成反應”的明確概念，懂得所謂“加成反應”是A+B=C，然后對比X（通式）和Y 以及甲醛的分子式，對Y 分子式這個信息進行加工——Y 分子中的所有氮原子必來源于亞甲胺（注：編題人為減少枝節(jié)未給出它的化學名稱），既然Y 中有3個氮原子，說明Y 是由亞甲胺的三聚體與甲醛發(fā)生加成而得，由此得到X是C₃H₉N₃，Y 的分子式與X 的分子式相減，得知與1分子亞甲胺三聚體反應的是3分子甲醛。這一信息加工過程也就同時得出了X和Y 都是環(huán)狀分子的結論。羰基加成反應中學里確實講過，但印象最深的恐怕是加氫，并歸入還原，羰基加水，就已經“超綱”，編題人設想參加競賽的選手有這個知識，并用以理解加胺（可理解為加氨”，這考察了應試者對氨與水的類似性的把握與否，能否將甲醛加水C=O雙鍵打開的知識“遷移”于加氨）。最后，Y 與NH₃發(fā)生縮合反應，編題人首先考察了應試者有沒有縮合反應的基本圖式：A+B=C+D的模式概念以及縮合反應從反應物“母體”里脫除的是“小分子”的概念，要求應試人找到氨分子與Y 分子的什么基團發(fā)生縮合，脫除什么小分子。脫水縮合在中學課本里講到最多，應屬于應試者已有的知識基礎。只是Y 與氨的縮合脫去3分子水，不同于中學課本里的縮合反應，是需要應試者的思維十分敏捷、廣闊的。若應試人從Y 的結構式里發(fā)現(xiàn)它有3個羥基，氨分子又有3個氫原子，本不難作這種帶有相當程度創(chuàng)造性的思維。最后，Z 的結構的得出，編題人顯然是在考察應試者空間感受能力的強弱。
評論:本題涉及到中學有機化學“聚合”、“加成”、“縮合”三個概念，若應試人確實把握中學課本中這三個反應類型的概念以及課本上的具體知識內容，就已經有了解出此題的知識基礎。因此，筆者認為，此題在知識基礎上沒有超過中學化學。然而，此題的能力要求很高，要求靈活運用中學學到的基本知識創(chuàng)造未知知識的能力，同時也考察了應試者面對陌生的心理承受能力和應變能力。因此，這道試題應視為較成功的“知識要求低、能力要求高”的好題。賽場實情：好學生得解，差學生零分。得零分的原因有幾種可能：一種可能是對聚合反應的內涵把握得太片面，以為只要聚合反應一定得到高聚物，或者對羰基加成反應缺乏基本概念；另一種可能是解題不靈活，不善于上下前后前后整體性地審題；第3種可能是創(chuàng)造性思維能力差，不善于用原有知識基礎理解加工新信息得出新知識；第4種可能是空間感受能力差。編題人給出Y的分子式，不前不后，十分恰當。要求應試者對試題有整體性的把握，思路清晰地進行邏輯思維，“上下求索、左右逢源、前后呼應”。此題可能存在的問題是，命題人本來預計此題的主題完全是新的，因為在星際云中存在六次甲基四胺并假定它是由亞甲胺生成，是最近的文獻報道，只是最后產物可能有的學生見到過，可能對解題有幫助，但這個知識點不是本題思路的主要出發(fā)點，說不上一定有幫助。