Question

11．G是一種新型香料的主要成分之一，其結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)六元環(huán)．G的合成路線如圖（部分產(chǎn)物和部分反應(yīng)條件略去）：

己知：①RCH=CH₂+CH₂=CHR?----CH₂═CH₂+RCH═CHR?；
②B的核磁共振氫譜圖顯示分子中有6 種不同環(huán)境的氫原子；
③D和F互為同系物．
（1）（CH₃）₂C=CH₂，分子中在同一平面內(nèi)的原子數(shù)最多為8．D分子中含有的含氧官能團(tuán)名稱是羥基和羧基．
（2）A→R反應(yīng)過程中涉及的反應(yīng)類型依次為取代反應(yīng)、加成反應(yīng)．
（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為．G的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）B→C的化學(xué)方程式為+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaCl．
（5）寫出同時(shí)滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且能發(fā)生水解反應(yīng)；
③其核磁共振氫譜圖中有4 組峰．
（6）模仿由苯乙烯合成F的方法，寫出由丙烯制取的合成路線：．

Answer 1

分析 由A與氯氣在加熱條件下反應(yīng)生成，可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故苯乙烯與（CH₃）₂C=CH₂發(fā)生加成反應(yīng)生成A，與HCl反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知，應(yīng)是發(fā)生加成反應(yīng)，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，故B為，順推可知C為，D為．苯乙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E可以氧化生成C₈H₇O₂Br，說明E中Br連接的C原子上有2個(gè)H原子，故E為，C₈H₇O₂Br為，和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)然后酸化得到F，且D和F是同系物，故F為，D與F生成G，G結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)六元環(huán)，則G為，
（6）丙烯和HO-Br發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₃CHBrCH₂OH，CH₃CHBrCH₂OH發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH₃CHBrCOOH，CH₃CHBrCOOH和氫氧化鈉的水溶液加熱酸化得到CH₃CHOHCOOH．CH₃CHOHCOOH在發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成．

解答 解：（1）根據(jù)乙烯結(jié)構(gòu)知，（CH₃）₂C=CH₂中每個(gè)甲基上最多有2個(gè)原子和-CH=CH₂共平面，所以該分子中最多有8個(gè)原子共平面，D為，含氧官能團(tuán)名稱是羥基和羧基，故答案為：8；羥基和羧基；
（2）根據(jù)以上分析，A→B反應(yīng)過程中涉及的反應(yīng)類型依次為取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（3）根據(jù)以上分析，E為，G的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；；
（4）B為，C為，B在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生水解生成C，則B→C的化學(xué)方程式為+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaCl，故答案為：+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaCl；
（5）F的同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件：①與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含酚羥基；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且能發(fā)生水解反應(yīng)．說明含酯基；
③其核磁共振氫譜圖中有4組峰，說明為對位結(jié)構(gòu)，所以符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（6）丙烯和HO-Br發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₃CHBrCH₂OH，CH₃CHBrCH₂OH發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH₃CHBrCOOH，CH₃CHBrCOOH和氫氧化鈉的水溶液加熱酸化得到CH₃CHOHCOOH，CH₃CHOHCOOH在發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成，其合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷和合成，為高頻考點(diǎn)，根據(jù)某些物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式、反應(yīng)條件、題給信息進(jìn)行推斷，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識綜合運(yùn)用能力，難點(diǎn)是合成路線設(shè)計(jì)．