Question

【題目】解熱、鎮(zhèn)痛藥物布洛芬的兩種合成路線如下：

已知：(R為烴基)

(R為烴基)

(R、R’、R’’為烴基或氫原子)

（1）A為醇，其核磁共振氫譜有四個吸收峰。A的結構簡式是_______________。

（2）A與試劑a反應生成B的反應類型是______________。

（3）由B生成C的化學方程式是_______________。

（4）D與E的相對分子質量相差18，由D生成E的化學反應方程式是_______________。

（5）G的結構簡式是______________，H的含氧官能團的名稱是___________。

（6）布洛芬有多種同分異構體，寫出滿足下列條件的任意兩種同分異構體的結構簡式___________。

a. 羧基與苯環(huán)直接相連 b. 苯環(huán)上有三個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種

Answer 1

【答案】 取代反應 + H2O 醛基 、、、

【解析】

（1）A的分子式為C4H10O，A為醇，含有羥基，其核磁共振氫譜有四個吸收峰，說明A的分子結構中含有4種化學環(huán)境的氫原子，則A的結構簡式為，故答案為；

（2）根據A和B的分子式知，A→B的反應為醇與氯化氫的取代反應，試劑a是氯化氫，故答案為取代反應；

（3）A→B的反應為醇與氯化氫的取代反應，則B為，根據題給已知，由和苯發(fā)生取代反應生成C，化學方程式為，故答案為；

（4）根據（3）的分析知C的結構簡式為，結合題給已知以及布洛芬中苯環(huán)上兩個取代基處于對位，則C與CH3COCOOCH3反應生成的D的結構簡式為；D與E的相對分子質量相差18，表示D→E發(fā)生了消去反應，則E的結構簡式為，由D生成E的化學反應方程式為+H2O，故答案為+ H2O；

（5）C的結構簡式為，C與（CH3CO）2O反應生成G，G的分子式為C12H16O，G與ClCH2COOC2H5發(fā)生題給已知的反應生成H，H發(fā)生氧化反應生成布洛芬，則G的結構簡式為，H的結構簡式為，H中含氧官能團的名稱為醛基，故答案為；醛基；

（6）布洛芬的結構簡式為，布洛芬的分子式為C13H18O2，布洛芬的同分異構體的羧基與苯環(huán)直接相連；苯環(huán)上有三個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種，則苯環(huán)上的另兩個取代基相同且對稱，則符合條件的同分異構體的結構簡式有、、、，故答案為、、、。