Question

【題目】有機(jī)物F(Bisphenol A dimethacrylate)是一種交聯(lián)單體。合成F的一種路線如圖：

已知：①+HCN

②B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

③C能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

④E既能使溴水褪色又能使石蕊試液顯紅色。

⑤1 mol F最多可與4 mol NaOH反應(yīng)。

回答下列問(wèn)題：

（1）A的名稱(chēng)為_______。E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為______。

（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______。B→D的反應(yīng)類(lèi)型為_________。

（3）C與E反應(yīng)生成F的化學(xué)反應(yīng)方程式為______。

（4）C的同分異構(gòu)體中含有萘環(huán)（）結(jié)構(gòu)，萘環(huán)上只有1個(gè)取代基且水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的同分異構(gòu)體共有_____種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有8組峰的是_______(寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

（5）A經(jīng)如下步驟可合成環(huán)己烯甲酸：，反應(yīng)2所選擇的試劑為____________。

Answer 1

【答案】苯酚 羧基 加成反應(yīng) + 2→+2H2O 8 或 O2，Cu，△

【解析】

（1）由流程中A的分子式可知，A的名稱(chēng)是苯酚。根據(jù)已知條件④E能使溴水褪色，含有碳碳雙鍵，又能使石蕊試液顯紅色，E顯酸性，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，因此E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為羧基。

答案為：苯酚；羧基；

（2）根據(jù)已知條件：① +HCN，② B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

說(shuō)明B分子結(jié)構(gòu)中含有羰基，不含有醛基，因此B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B→D反應(yīng)過(guò)程中，B結(jié)構(gòu)中的碳氧雙鍵被打開(kāi)，分別加上了一個(gè)氫和-CN原子團(tuán)，因此反應(yīng)類(lèi)型屬于加成反應(yīng)。

答案為：；加成反應(yīng)

（3）A為，B為，A和B反應(yīng)生成C，且C能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫， A和B發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)方程式為， C的結(jié)構(gòu)式為；

C與E反應(yīng)生成F的化學(xué)反應(yīng)方程式為： + 2→+2H2O。

答案為：+2→+2H2O

（4）C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的同分異構(gòu)體中含有萘環(huán)()結(jié)構(gòu)，萘環(huán)上只有1個(gè)取代基且水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明含有酯基且酯基水解生成酚羥基，萘環(huán)上氫原子種類(lèi)為2種，如果取代基為OOCCH2CH2CH2CH3，有兩種同分異構(gòu)體；如果取代基為OOCCH2CH(CH3)2，有兩種同分異構(gòu)體，如果取代基為OOCCH(CH3)CH2CH3，有兩種同分異構(gòu)體，如果取代基為OOCC(CH3)3有兩種同分異構(gòu)體，所以符合條件的一共8種；

其中核磁共振氫譜有8組峰的是或，

故答案為：8； 或；

（5）苯酚和氫氣在催化劑、加熱、加壓條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己醇，所以G為環(huán)己醇，環(huán)己醇在Cu作催化劑、加熱條件下被氧化生成環(huán)己酮，則H為環(huán)己酮，環(huán)己酮和HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，所以I為，I酸性條件下水解生成環(huán)己烯甲酸，所以反應(yīng)條件1為催化劑、加熱，反應(yīng)條件2為氧氣/Cu、加熱，反應(yīng)條件3為HCN；

故答案為： O2/Cu、△