Question

【題目】已知酸與醇反應(yīng)可制得酯。謬化學(xué)小組以苯甲酸（）原料，制取苯甲酸甲酯，已知有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)如表：

Ⅰ．合成苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品

在圓底燒瓶中加入12.2 g苯甲酸和20 mL甲醇(密度約為0.79 g·cm-3)，再小心加入3mL濃硫酸，混勻后，投入幾塊碎瓷片，小心加熱使反應(yīng)完全，得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品。

（1）濃硫酸的作用是 ；

（2）甲和乙兩位同學(xué)分別設(shè)計(jì)了如圖所示的兩套實(shí)驗(yàn)室合成苯甲酸甲酯的裝置 (夾持儀器和加熱儀器均已略去)。根據(jù)有機(jī)物的沸點(diǎn)，最好采用______(填“甲”或“乙”或“丙”)裝置。

Ⅱ．粗產(chǎn)品的精制

（3）苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，現(xiàn)擬用下列流程圖進(jìn)行精制，請(qǐng)?jiān)诹鞒虉D中方括號(hào)內(nèi)填入操作方法的名稱。操作I 操作Ⅱ

（4）能否用NaOH溶液代替飽和碳酸鈉溶液？ （填“能”或“否”）并簡(jiǎn)述原因

（5）通過(guò)計(jì)算，苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為__________________________________。

Answer 1

【答案】

（1）催化劑、吸水劑；

（2）乙；

（3）分液；蒸餾；

（4）否、NaOH是強(qiáng)堿，使苯甲酸甲酯水解，導(dǎo)致產(chǎn)品損失；

（5）65%。

【解析】

試題分析：（1）在該反應(yīng)中濃硫酸的作用是：催化劑、吸水劑；⑵甲和乙兩位同學(xué)分別設(shè)計(jì)了如圖所示的兩套實(shí)驗(yàn)室合成苯甲酸甲酯的裝置 (夾持儀器和加熱儀器均已略去)。為了提高原料的利用率，根據(jù)有機(jī)物的沸點(diǎn)，最好采用乙裝置；（3） 操作I是分離互不相溶的兩層液體混合物的方法，叫分液；操作Ⅱ是分離互溶的、個(gè)、沸點(diǎn)不同的液體混合物，是蒸餾；（4） 氫氧化鈉是強(qiáng)堿，促進(jìn)苯甲酸甲酯的水解，導(dǎo)致產(chǎn)品損失，所以不能用NaOH溶液代替飽和碳酸鈉溶液；（5） 12.2g苯甲酸的物質(zhì)的量為：n(苯甲酸)=12.2g÷122g/mol=0.1mol，20mL甲醇（密度約0.79g/mL）的物質(zhì)的量為n(甲醇)= (0.79g/mL×20mL) ÷32g/mol=0.49mol＞0.1mol，所以應(yīng)該以不足量的苯甲酸為標(biāo)準(zhǔn)計(jì)算。則理論上生成苯甲酸甲酯的物質(zhì)的量為：0.1mol，質(zhì)量為：136g/mol×0.1mol=13.6g，則苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為：(8.84g÷13.6g)×100%=65%。