Question

8．已知一種鈀催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)可以表示為：

利用鈀催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)，以烴A與苯為原料合成某個(gè)復(fù)雜分子L（相對(duì)質(zhì)量不超過(guò)200）的過(guò)程，其中F在濃硫酸作用下可以發(fā)生兩種不同的反應(yīng)分別形成H和G．

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）用系統(tǒng)命名法給物質(zhì)A命名：3-甲基-1-丁烯．
（2）寫(xiě)出反應(yīng)類型：F→G酯化反應(yīng)，I→J還原反應(yīng)．
（3）寫(xiě)出反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式：．
寫(xiě)出反應(yīng)F→H的化學(xué)方程式：．
（4）物質(zhì)L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．
（5）F有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體共有21種．
i．能發(fā)生水解反應(yīng)       
ii．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
寫(xiě)出其中一種核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1：1：2：6的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

分析 苯發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，溴苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成I，I中硝基被還原生成J，由K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知I為，J為，則H為，因?yàn)镕在濃硫酸作用下可以發(fā)生兩種不同的反應(yīng)分別形成H和G，又由H的相對(duì)分子質(zhì)量為100，F(xiàn)為118，G為200，則F在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成H，2分子F在濃硫酸作用下脫去2分子水發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成G，則F為，G為；烴A與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B中含有2個(gè)氯原子，連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E又反應(yīng)生成F，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量得出B在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成C，則C中含有2個(gè)羥基，故C為，D為，E為，B為，A為．

解答 解：苯發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，溴苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成I，I中硝基被還原生成J，由K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知I為，J為，則H為，因?yàn)镕在濃硫酸作用下可以發(fā)生兩種不同的反應(yīng)分別形成H和G，又由H的相對(duì)分子質(zhì)量為100，F(xiàn)為118，G為200，則F在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成H，2分子F在濃硫酸作用下脫去2分子水發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成G，則F為，G為；烴A與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B中含有2個(gè)氯原子，連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E又反應(yīng)生成F，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量得出B在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成C，則C中含有2個(gè)羥基，故C為，D為，E為，B為，A為．
（1）A為，系統(tǒng)命名法給物質(zhì)A命名：3-甲基-1-丁烯，
故答案為：3-甲基-1-丁烯；
（2）F→G屬于酯化反應(yīng)，I→J屬于還原反應(yīng)，
故答案為：酯化反應(yīng)；還原反應(yīng)；
（3）反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式：，
反應(yīng)F→H的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（4）由信息可知，K發(fā)生取代反應(yīng)，脫下1分子HBr得到J，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（5）F（）的同分異構(gòu)體符合下列條件：i．能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基，ii．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，還含有羥基或醚鍵，
含有羥基、酯基，看作丁烷被-OH、-OOCH取代，正丁烷被取代，-OOCH有2種位置，分別取代甲基、亞甲基上H原子，對(duì)應(yīng)的-OH分別有4種、4種，異丁烷被取代，-OOCH有2種位置，分別取代甲基、次亞甲基上H原子，對(duì)應(yīng)的-OH分別有3種、1種，
含有酯基、醚鍵，看作丙烷被-OCH₃、-OOCH取代，-OOCH有2種位置，分別取代甲基、亞甲基上H原子，對(duì)應(yīng)的-OCH₃分別有3種、2種，看作乙烷被-OCH₂CH₃、-OOCH取代，-OOCH有1種位置，-OCH₂CH₃有2種，看作甲烷被-OCH₂CH₂CH₃、-OOCH取代，或者-OCH（CH₃）₂、-OOCH取代，
符合條件的同分異構(gòu)體共有21種，其中一種核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1：1：2：6的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：21；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，注意采用正逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，注意有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和相對(duì)分子質(zhì)量的利用，較好的考查學(xué)生的自學(xué)能力、邏輯推理能力，（5）中同分異構(gòu)體數(shù)目判斷為易錯(cuò)點(diǎn)，是熱點(diǎn)題型．