Question

10．已知化合物A由C、H、Br三種元素組成，其相對(duì)分子質(zhì)量為161；A是五元環(huán)狀化合物，且分子中只有一個(gè)甲基．化合物A、B、C、D、E、F的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，其中1mol B與足量的新制Cu（OH）₂反應(yīng)可生成1mol C和1mol Cu₂O，F(xiàn)₁和F₂均為較穩(wěn)定的化合物且互為同分異構(gòu)體．

已知：Ⅰ．$→_{Zn/H_{2}O}^{O_{3}}$+
Ⅱ．一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)（-C=C=C-）不穩(wěn)定．
請(qǐng)完成下列問(wèn)題：
（1）F₁的相對(duì)分子質(zhì)量是80．
（2）寫(xiě)出A、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A、E．
（3）寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)方程式+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O．
（4）符合下列條件的D的同分異構(gòu)體共有2種，寫(xiě)出任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
①與D含有相同的官能團(tuán)、分子中含有三個(gè)甲基；
②-OH、-Br連在同一個(gè)碳原子上．

Answer 1

分析 化合物A由C、H、Br三種元素組成，其相對(duì)分子質(zhì)量為161，只能含有1個(gè)Br原子，去掉1個(gè)Br后剩余式量為161-80=81，碳原子最大數(shù)目為$\frac{81}{12}$=6…9，故A分子中含有6個(gè)碳原子、9個(gè)H原子、1個(gè)Br原子，故A的分子式為C₆H₉Br，A氧化生成B，B系列轉(zhuǎn)化得到E，由E的分子式可知，A與B的碳原子數(shù)目相等，A是五元環(huán)狀化合物，且分子中只有一個(gè)甲基，結(jié)合信息可知A中還含有1個(gè)碳碳雙鍵，1molB與足量的新制Cu（OH）₂反應(yīng)可生成1molC和lmol Cu₂O，說(shuō)明A氧化得到醛基與羰基，則A中其中一個(gè)不飽和碳原子連接甲基，A發(fā)生水解反應(yīng)得到F₁和F₂均為較穩(wěn)定的化合物且互為同分異構(gòu)體，由于一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)（-C=C=C-）不穩(wěn)定，可推知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，F(xiàn)₁和F₂為、中的一種．可推知B為B為，C為，D為，E為．

解答 解：化合物A由C、H、Br三種元素組成，其相對(duì)分子質(zhì)量為161，只能含有1個(gè)Br原子，去掉1個(gè)Br后剩余式量為161-80=81，碳原子最大數(shù)目為$\frac{81}{12}$=6…9，故A分子中含有6個(gè)碳原子、9個(gè)H原子、1個(gè)Br原子，故A的分子式為C₆H₉Br，A氧化生成B，B系列轉(zhuǎn)化得到E，由E的分子式可知，A與B的碳原子數(shù)目相等，A是五元環(huán)狀化合物，且分子中只有一個(gè)甲基，結(jié)合信息可知A中還含有1個(gè)碳碳雙鍵，1molB與足量的新制Cu（OH）₂反應(yīng)可生成1molC和lmol Cu₂O，說(shuō)明A氧化得到醛基與羰基，則A中其中一個(gè)不飽和碳原子連接甲基，A發(fā)生水解反應(yīng)得到F₁和F₂均為較穩(wěn)定的化合物且互為同分異構(gòu)體，由于一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)（-C=C=C-）不穩(wěn)定，可推知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，F(xiàn)₁和F₂為、中的一種．可推知B為B為，C為，D為，E為．
（1）F₁是A脫去1分子HBr的消去產(chǎn)物，則F₁的相對(duì)分子質(zhì)量是161-61=80，
故答案為：80；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；；
（3）反應(yīng)②是 與新制Cu（OH）₂懸濁液 反應(yīng)的方程式為：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O，
（4）D為HOOCCH₂CHBrCH₂CH（OH）CH₃，D的同分異構(gòu)體符合條件：①與D含有相同的官能團(tuán)、分子中含有三個(gè)甲基，②-OH、-Br連在同一個(gè)碳原子上，則符合條件的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：2；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷和合成，注意結(jié)合信息與反應(yīng)條件采取正逆推相結(jié)合的方法推斷，對(duì)學(xué)生的邏輯推理有一定的要求，確定A的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．