Question

16．化合物M是一種常用的液晶材料．以苯的同系物A、G為原料合成M的一種路線（部分反應(yīng)條件略去）如圖：

已知：+H≡C-H→=C+H，回答下列問題：
（1）M的結(jié)構(gòu)簡式為，A的名稱為乙苯．
（2）D中官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵
（3）②的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，⑥的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（4）⑤的化學(xué)方程式為．
（5）滿足以下條件的B的同分異構(gòu)體有24種（不考慮立體異構(gòu)）．
①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；③除苯環(huán)以外沒有其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)
（6）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由苯乙烯和甲苯為起始原料制備的合成路線：
[示例：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂$\stackrel{Br_{2}/CCl_{3}}{→}$BrCH₂CH₂Br]．

Answer 1

分析 由B的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)①為取代反應(yīng)，A為，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，D能與溴的四氯化碳反應(yīng)生成E，E在氫氧化鉀、乙醇條件下反應(yīng)得到F，可知E為鹵代烴，D含有不飽和鍵，故反應(yīng)③為消去反應(yīng)，則D為，E為，F(xiàn)為，由M的分子式可知，反應(yīng)⑦屬于取代反應(yīng)，M的結(jié)構(gòu)簡式為．
（6）中苯乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)得到，再在KOH/乙醇條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，甲苯通過I₂/HIO₃、CH₃COOH/H₂SO₄得到，與發(fā)生取代反應(yīng)得到，以此解答該題．

解答 解：（1）由以上分析可知M的結(jié)構(gòu)簡式為，A為，為乙苯，
故答案為：；乙苯；
（2）D為，含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵，故答案為：碳碳雙鍵；
（3）由官能團(tuán)的變化可知②的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，⑥的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（4））⑤的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）B（）的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；③除苯環(huán)以外沒有其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，含有-HO，2個(gè)側(cè)鏈為-OH、-C₄H₇，-C₄H₅有8種同分異構(gòu)體，
或各有鄰、間、對3種，共有24種，
故答案為：24；
（6）苯乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)得到，再在KOH/乙醇條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，甲苯通過I₂/HIO₃、CH₃COOH/H₂SO₄得到，與發(fā)生取代反應(yīng)得到，合成合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，為高考常見題型，側(cè)重考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、知識遷移運(yùn)用能力，難度中等．