Question

1．化合物M是一種香料，可采用油脂與芳香烴（含苯環(huán)的烴）為主要原料，按下列路線合成：

已知：①RX $→_{△}^{NaOH/水}$ ROH
②E分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的H原子
③$\stackrel{HIO_{4}}{→}$ +
 $\stackrel{HIO_{4}}{→}$R₃COOH+
（R₁、R₂、R₃與R₄可能是氫、烴基或其他基團(tuán)）
（1）A中官能團(tuán)的名稱是羥基，D→E的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）C+F→M的化學(xué)方程式．
（4）下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是bd．
a．             
b．
c．                               
d．CH₂=CH-CH=CH-CH=CH-CH₂COOH
（5）寫(xiě)出從Br-CH₂CH₂-Br→HCOOCH₂CH₂OOCH的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選，合成路線參照題中的書(shū)寫(xiě)形式）BrCH₂CH₂Br HOCH₂CH₂OH $\stackrel{HIO_{4}}{→}$HCHO HCOOH
HCOOCH₂CH₂OOCH．

Answer 1

分析 油脂水解得到A為，結(jié)合信息③可以A氧化生成HCHO、HCOOH，B氧化得到C，故B為HCHO，C為HCOOH．芳香烴D與氯氣在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈取代反應(yīng)生成E，E分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，則D為，E為，F(xiàn)為，M為．
（5）BrCH₂CH₂Br在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂CH₂OH，然后被HIO₄氧化生成HCHO，再與新制氫氧化銅氧化得到 HCOOH，最后與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到HCOOCH₂CH₂OOCH．

解答 解：油脂水解得到A為，結(jié)合信息③可以A氧化生成HCHO、HCOOH，B氧化得到C，故B為HCHO，C為HCOOH．芳香烴D與氯氣在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈取代反應(yīng)生成E，E分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，則D為，E為，F(xiàn)為，M為．
（1）A為，含有的官能團(tuán)的名稱是羥基，D→E的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，
故答案為：羥基；取代反應(yīng)；
（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（3）C+F→M的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（4）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
、與F的分子式不同，與F不是同分異構(gòu)體，、CH₂=CH-CH=CH-CH=CH-CH₂COOH與F的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，
故答案為：bd；
（5）BrCH₂CH₂Br在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂CH₂OH，然后被HIO₄氧化生成HCHO，再與新制氫氧化銅氧化得到 HCOOH，最后與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到HCOOCH₂CH₂OOCH，合成路線流程圖為：BrCH₂CH₂Br HOCH₂CH₂OH $\stackrel{HIO_{4}}{→}$HCHO HCOOHHCOOCH₂CH₂OOCH，
故答案為：BrCH₂CH₂Br HOCH₂CH₂OH $\stackrel{HIO_{4}}{→}$HCHO HCOOHHCOOCH₂CH₂OOCH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，關(guān)鍵是對(duì)題目信息的理解，充分利用有機(jī)物的分子式行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．