Question

4．化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種，最簡單的二苯乙炔類化合物是．以互為同系物的單取代芳烴A、G為原料合成M的一種路線（部分反應(yīng)條件略去）如下：

回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）D中含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵，分子中最多有10個碳原子共平面．
（3）①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，④的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．
（4）⑤的化學(xué)方程式為．
（5）B的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上有兩個取代基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，共有15種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為6：2：2：1：1的是（寫結(jié)構(gòu)簡式）．
（6）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由苯乙烯和甲苯為起始原料制備的合成路線：．

Answer 1

分析 由B的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)①為取代反應(yīng)，A為，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，D能與溴的四氯化碳反應(yīng)生成E，E在氫氧化鉀、乙醇條件下反應(yīng)得到F，可知E為鹵代烴，D含有不飽和鍵，故反應(yīng)③為消去反應(yīng)，則D為，E為，F(xiàn)為，由M的分子式可知，反應(yīng)⑦屬于取代反應(yīng)，M的結(jié)構(gòu)簡式為．
（6）中苯乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)得到，再在KOH/乙醇條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，甲苯通過I₂/HIO₃、CH₃COOH/H₂SO₄得到，與發(fā)生取代反應(yīng)得到．

解答 解：由B的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)①為取代反應(yīng)，A為，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，D能與溴的四氯化碳反應(yīng)生成E，E在氫氧化鉀、乙醇條件下反應(yīng)得到F，可知E為鹵代烴，D含有不飽和鍵，故反應(yīng)③為消去反應(yīng)，則D為，E為，F(xiàn)為，由M的分子式可知，反應(yīng)⑦屬于取代反應(yīng)，M的結(jié)構(gòu)簡式為．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（2）D為，含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵，苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)、碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以使2個平面共面，通過選擇碳碳雙鍵可以使甲基中C原子處于上述平面內(nèi)，即所有的碳原子都可能共面，分子中最多有10個碳原子共平面，
故答案為：碳碳雙鍵；10；
（3）①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，④的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（4）⑤的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）B（）的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上有兩個取代基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，2個側(cè)鏈為-CHO、-CH₂CH₂CH₃，或者為-CHO、-CH（CH₃）₂，或者為-CH₂CHO、-CH₂CH₃，
或者為-CH₂CH₂CHO、-CH₃，或者為-C（CH₃）CHO、-CH₃，各有鄰、間、對3種，共有15種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為6：2：2：1：1的是：，
故答案為：15；；
（6）中苯乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)得到，再在KOH/乙醇條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，甲苯通過I₂/HIO₃、CH₃COOH/H₂SO₄得到，與發(fā)生取代反應(yīng)得到，合成合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)反應(yīng)類型、選擇條件同分異構(gòu)體書寫等，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、知識遷移運(yùn)用能力，難度中等．