Question

13．存在于茶葉的有機物A，其分子中所含的苯環(huán)上有2個取代基，取代基不含支鏈，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種．A遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應．F分子中除了2個苯環(huán)外，還有一個六元環(huán)．它們的轉(zhuǎn)化關系如圖：

（1）有機物A中含氧官能團的名稱是酚羥基、羧基；
（2）寫出下列反應的化學方程式
A→B：+NaHCO₃→+H₂O+CO₂↑；
M→N：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O；
（3）A→C的反應類型為加成反應，E→F的反應類型為酯化反應；1mol A可以和3mol Br₂反應；
（4）某營養(yǎng)物質(zhì)的主要成分（分子式為C₁₆H₁₄O₃）是由A和一種芳香醇R發(fā)生酯化反應成的，則R的含有苯環(huán)的同分異構體有4種（不包括R）；
（5）A→C的過程中還可能有另一種產(chǎn)物C₁，請寫出C₁在NaOH水溶液中反應的化學方程式+3NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl+2H₂O．

Answer 1

分析 A的分子式為C₉H₈O₃，分子中所含的苯環(huán)上有2個取代基，取代基不含支鏈，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種，2個取代基處于對位，A遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，分子中含有酚羥基-OH，A能與碳酸氫鈉反應，分子中含有羧基-COOH，A的不飽和度為$\frac{2×9+2-8}{2}$=6，故還含有C=C雙鍵，所以A的結構簡式為，X在濃硫酸、加熱條件下生成A與M，M的分子式為C₂H₆O，M為乙醇，乙醇發(fā)生消去反應生成乙烯，N為乙烯，X為，A與碳酸氫鈉反應生成B，為，B與Na反應生成D，D為，A與HCl反應生成C，C的分子式為C₉H₉ClO₃，由A與C的分子式可知，發(fā)生加成反應，C再氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應生成E，E在濃硫酸、加熱的條件下生成F，F(xiàn)分子中除了2個苯環(huán)外，還有一個六元環(huán)，應發(fā)生酯化反應，故C為，E為，F(xiàn)為，據(jù)此解答．

解答 解：A的分子式為C₉H₈O₃，分子中所含的苯環(huán)上有2個取代基，取代基不含支鏈，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種，2個取代基處于對位，A遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，分子中含有酚羥基-OH，A能與碳酸氫鈉反應，分子中含有羧基-COOH，A的不飽和度為$\frac{2×9+2-8}{2}$=6，故還含有C=C雙鍵，所以A的結構簡式為，
X在濃硫酸、加熱條件下生成A與M，M的分子式為C₂H₆O，M為乙醇，乙醇發(fā)生消去反應生成乙烯，N為乙烯，X為，A與碳酸氫鈉反應生成B，為，B與Na反應生成D，D為，A與HCl反應生成C，C的分子式為C₉H₉ClO₃，由A與C的分子式可知，發(fā)生加成反應，C再氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應生成E，E在濃硫酸、加熱的條件下生成F，F(xiàn)分子中除了2個苯環(huán)外，還有一個六元環(huán)，應發(fā)生酯化反應，故C為，E為，F(xiàn)為，

（1）由上述分析可知，有機物A為，分子中含有官能團：酚羥基、碳碳雙鍵、羧基，但含氧官能團有：酚羥基和羧基，
故答案為：酚羥基、羧基；
（2）A→B的反應方程式為：+NaHCO₃→+H₂O+CO₂↑，M→N是乙醇發(fā)生選取反應生成乙烯，反應方程式為：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O，
故答案為：+NaHCO₃→+H₂O+CO₂↑；CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O；
（3）A→C是與HCl發(fā)生加成反應生成，E→F是發(fā)生酯化反應生成，與溴發(fā)生反應時，苯環(huán)羥基的鄰位可以發(fā)生取代反應，C=C雙鍵反應加成反應，故1molA可以和3mol Br₂反應，
故答案為：加成反應，酯化反應；3；
（4）某營養(yǎng)物質(zhì)的主要成分（分子式為C₁₆H₁₄O₃）是由A和一種芳香醇R發(fā)生酯化反應生成的，故R的分子式為C₇H₈O，
R為苯甲醇，R含有苯環(huán)的同分異構體（不包括R），若含有1個支鏈為苯甲醚，若含有2個支鏈為-OH、-CH₃，羥基與甲基有鄰、間、對三種位置關系，故符合條件的同分異構體有4種，
故答案為：4；
（5）A→C的過程中還可能有另一種產(chǎn)物C₁，則C₁為，C₁在NaOH水溶液中反應的化學方程式為+3NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl+2H₂O，
故答案為：+3NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl+2H₂O．

點評 本題考查有機物的推斷，難度中等，是對有機物知識的綜合考查，根據(jù)A的分子式及題目信息推斷A的結構是解題的關鍵，能較好的考查學生分析、思維能力，是有機熱點題型．