Question

3．實(shí)驗(yàn)室合成環(huán)己酮的反應(yīng)、裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下：

環(huán)己醇、環(huán)己酮、飽和食鹽水和水的部分物理性質(zhì)見(jiàn)下表

物質(zhì)	沸點(diǎn)（℃）	密度（g•cm-3，20℃）	溶解性
環(huán)己醇	161.1（97.8）	0.962 4	能溶于水
環(huán)己酮	155.6（95）	0.947 8	微溶于水
飽和食鹽水	108.0	1.330 1
水	100.0	0.998 2

注：括號(hào)中的數(shù)據(jù)表示該有機(jī)物與水形成的具有固定組成的混合物的沸點(diǎn)．
（1）酸性Na₂Cr₂O₇溶液氧化環(huán)己醇反應(yīng)的△H＜0，反應(yīng)劇烈將導(dǎo)致體系溫度迅速上升，副反應(yīng)增多．實(shí)驗(yàn)中通過(guò)裝置B將酸性Na₂Cr₂O₇溶液（查資料可知Cr是重金屬元素，具有致癌性）加到盛有環(huán)己醇的A中，在55～60℃進(jìn)行反應(yīng)．反應(yīng)完成后，加入適量水，蒸餾，收集95～100℃的餾分，得到主要含環(huán)己酮粗品和水的混合物．
①如何滴加酸性Na₂Cr₂O₇溶液打開(kāi)分液漏斗上邊的玻璃塞，（或含有鉻元素的物質(zhì)）擰開(kāi)下邊的活塞，緩慢滴加，用漂粉精和冰醋酸代替酸性Na₂Cr₂O₇溶液也可氧化環(huán)己醇制環(huán)己酮，用漂粉精和冰醋酸氧化突出的優(yōu)點(diǎn)是避免使用有致癌危險(xiǎn)的Na₂Cr₂O₇（或避免使用含有致癌性鉻元素的物質(zhì)）．
②蒸餾不能分離環(huán)己酮和水的原因是環(huán)己酮和水形成具有固定組成的恒沸物一起蒸出．
（2）環(huán)己酮的提純需要經(jīng)過(guò)以下一系列的操作：a．蒸餾，收集151～156℃餾分，b．過(guò)濾，c．在收集到的餾分中加NaCl固體至飽和，靜置，分液，d．加入無(wú)水MgSO₄固體，除去有機(jī)物中少量水．
①上述操作的正確順序是cdba（填字母）．
②上述操作b、c中使用的玻璃儀器除燒杯、錐形瓶、玻璃棒外，還需要的玻璃儀器有漏斗、分液漏斗．
③在上述操作c中，加入NaCl固體的作用是增加水層的密度，有利于分層，減小產(chǎn)物的損失．

Answer 1

分析 （1）①放出液體前先要打開(kāi)塞子；
②重鉻酸鈉是一種有毒物質(zhì)，次氯酸液具有強(qiáng)氧化性；
（2）①環(huán)己酮的提純時(shí)應(yīng)首先加入NaCl固體，使水溶液的密度增大，將水與有機(jī)物更容易分離開(kāi)來(lái)，然后向有機(jī)層中加入無(wú)水MgSO₄，出去有機(jī)物中少量的水，然后過(guò)濾，除去硫酸鎂晶體，再進(jìn)行蒸餾即可；
②b、c用到過(guò)濾和分液操作；③加入NaCl固體，使水溶液的密度增大．

解答 解：（1）①放出液體前先要打開(kāi)塞子，緩慢滴加，故答案為：打開(kāi)分液漏斗上邊的玻璃塞，（或含有鉻元素的物質(zhì)）擰開(kāi)下邊的活塞，緩慢滴加；
②漂粉精和冰醋酸反應(yīng)生成的次氯酸具有較強(qiáng)的氧化性，使用漂粉精和冰醋酸來(lái)代替，這樣避免使用有毒的Na₂Cr₂O₇，故答案為：避免使用有致癌危險(xiǎn)的Na₂Cr₂O₇（或避免使用含有致癌性鉻元素的物質(zhì)）；
（2）①聯(lián)系制取肥皂的鹽析原理，即增加水層的密度，有利于分層，環(huán)己酮的提純時(shí)應(yīng)首先加入NaCl固體，使水溶液的密度增大，將水與有機(jī)物更容易分離開(kāi)來(lái)，然后向有機(jī)層中加入無(wú)水MgSO₄，出去有機(jī)物中少量的水，然后過(guò)濾，除去硫酸鎂晶體，再進(jìn)行蒸餾即可，故答案為：cdba；
②過(guò)濾操作主要用到鐵架臺(tái)、燒杯、玻璃棒、漏斗等儀器；分液需要使用分液漏斗和燒杯，故答案為：漏斗、分液漏斗；
③加入NaCl固體，使水溶液的密度增大，將水與有機(jī)物更容易分離開(kāi)來(lái)，故答案為：增加水層的密度，有利于分層，減小產(chǎn)物的損失．

點(diǎn)評(píng) 本題通過(guò)制取制備環(huán)己酮的工藝流程，考查了物質(zhì)制備方案的設(shè)計(jì)，題目難度中等，理解工藝流程圖、明確實(shí)驗(yàn)操作與設(shè)計(jì)及相關(guān)物質(zhì)的性質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，試題充分考查了學(xué)生的分析、理解能力及靈活應(yīng)用所學(xué)知識(shí)的能力．