Question

2．有機(jī)物A 為緩釋阿司匹林的主要成分．用于內(nèi)燃機(jī)潤滑油的有機(jī)物Y 和用于制備水凝膠的聚合物P 的合成路線如下．

已知：

（1）D 的分子式為C₇H₆O₃，D 中所含的官能團(tuán)是羧基、羥基．
（2）D→Y的化學(xué)方程式是．
（3）反應(yīng)Ⅰ的另一種產(chǎn)物是M，其相對(duì)分子質(zhì)量是60，B、M 均能與NaHCO₃反應(yīng)產(chǎn)生 CO₂．
①M(fèi) 是CH₃COOH．②B→D的化學(xué)方程式是．
（4）下列說法正確的是b．
a． B、C、D 中均含有酯基
b．乙二醇可通過CH₂=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$$\stackrel{NaOH溶液}{→}$乙二醇的路線合成
c．C 能與飽和溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀
（5）紅外光譜測(cè)定結(jié)果顯示，E 中不含羥基．
①X→E的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．②E 的結(jié)構(gòu)簡式是．
（6）若X的聚合度n=1，有機(jī)物A 只存在一種官能團(tuán)，A 的結(jié)構(gòu)簡式是．
（7）聚合物P 的結(jié)構(gòu)簡式是．

Answer 1

分析 “緩釋阿司匹林”提示了乙酰水楊酸和水楊酸結(jié)構(gòu)出現(xiàn)的可能．由D→Y 的反應(yīng)可以看出是合成酚醛樹脂的過程．結(jié)合D 的分子式C₇H₆O₃，可以推知D是．由于反應(yīng)I的另一產(chǎn)物M能與NaHCO₃ 反應(yīng)產(chǎn)生CO₂，可知M含羧基．結(jié)合M的相對(duì)分子質(zhì)量為60可以得出M為乙酸，B為．由A 兩次酸性水解，先后得到C和X，可知A是X兩側(cè)與乙酰水楊酸成酯產(chǎn)物，C是X單側(cè)與乙酰水楊酸成酯產(chǎn)物．若X的聚合度n=1，有機(jī)物A 只存在一種官能團(tuán)，A 的結(jié)構(gòu)簡式是．若E中不含羥基，可知E 必然是X 兩側(cè)酯化產(chǎn)物．則E為，最后E 發(fā)生共聚，得到聚合物P．

解答 解：“緩釋阿司匹林”提示了乙酰水楊酸和水楊酸結(jié)構(gòu)出現(xiàn)的可能．由D→Y 的反應(yīng)可以看出是合成酚醛樹脂的過程．結(jié)合D 的分子式C₇H₆O₃，可以推知D是．由于反應(yīng)I的另一產(chǎn)物M能與NaHCO₃ 反應(yīng)產(chǎn)生CO₂，可知M含羧基．結(jié)合M的相對(duì)分子質(zhì)量為60可以得出M為乙酸，B為．由A 兩次酸性水解，先后得到C和X，可知A是X兩側(cè)與乙酰水楊酸成酯產(chǎn)物，C是X單側(cè)與乙酰水楊酸成酯產(chǎn)物．若X的聚合度n=1，有機(jī)物A 只存在一種官能團(tuán)，A 的結(jié)構(gòu)簡式是．若E中不含羥基，可知E 必然是X 兩側(cè)酯化產(chǎn)物．則E為，最后E 發(fā)生共聚，得到聚合物P．

（1）D是，所含的官能團(tuán)是：羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
（2）D→Y的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（3）①M(fèi) 是CH₃COOH，故答案為：CH₃COOH；
②B→D的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（4）a．D是，不含酯基，故a錯(cuò)誤；
b．CH₂=CH₂與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，在氫氧化鈉水溶液、加入條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇，故b正確；
c．C是X單側(cè)與乙酰水楊酸成酯產(chǎn)物，沒有酚羥基，不能與飽和溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，故c錯(cuò)誤，
故選：b；
（5）①X→E發(fā)生酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
②E 的結(jié)構(gòu)簡式是：，故答案為：；
（6）若X的聚合度n=1，有機(jī)物A 只存在一種官能團(tuán)，A 的結(jié)構(gòu)簡式是：，
故答案為：；
（7）聚合物P 的結(jié)構(gòu)簡式是：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目涉及有機(jī)物的結(jié)構(gòu)復(fù)雜，為易錯(cuò)題目．