Question

10．有機(jī)物A（C₆H₈O₄）為食品包裝紙的常用防腐劑，A難溶于水但可以使溴的CCl₄溶液褪色．A在酸性條件下水解反應(yīng)，得到B（C₄H₄O₄）和C．通常狀況下B為無色晶體，能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)．C的一種同系物是人類廣泛使用的飲料成分．

（1）A可以發(fā)生的反應(yīng)類型有①③④（選填序號(hào)）
①加成反應(yīng)  ②酯化反應(yīng)  ③加聚反應(yīng)   ④氧化反應(yīng)
（2）B分子所含官能團(tuán)的名稱碳碳雙鍵、羧基
（3）B分子中沒有支鏈，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HOOCCH=CHCOOH，和B具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH₂=C（COOH）₂
（4）由B制取A的化學(xué)反應(yīng)方程式HOOCCH=CHCOOH+2CH₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃OOCCH=CHCOOCH₃+2H₂O，該反應(yīng)類型酯化反應(yīng)
（5）天門冬氨酸（C₄H₇NO₄）是組成人體蛋白質(zhì)的氨基酸之一．結(jié)合上述反應(yīng)流程，推斷天門冬氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HOOCCH₂CH（NH₂）COOH
（6）兩分子天門冬氨酸一定條件下可以縮合生成一種六元環(huán)肽結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式2 HOOCCH₂CH（NH₂）COOH$\stackrel{一定條件下}{→}$+2H₂O．

Answer 1

分析 據(jù)A能在酸性條件下水解成B和C，可知A為酯類化合物，通常狀況下B為無色晶體，能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)，則B為羧酸，C屬于醇，根據(jù)B的分子式為C₄H₄O₄，可知每分子B中含2個(gè)-COOH，結(jié)合A難溶于水但可以使溴的CCl₄溶液褪色，說明A分子中含有碳碳不飽和鍵，則B中除有羧基外，還有C=C鍵，結(jié)合（3）中B分子沒有支鏈，則B為HOOCCH=CHCOOH，C的一種同系物是人類廣泛使用的飲料成分，則C為CH₃OH，故A為CH₃OOCCH=CHCOOCH₃，B與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C為HOOCCH₂CHClCOOH，則天門冬氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOOCCH₂CH（NH₂）COOH，據(jù)此解答．

解答 解：據(jù)A能在酸性條件下水解成B和C，可知A為酯類化合物，通常狀況下B為無色晶體，能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)，則B為羧酸，C屬于醇，根據(jù)B的分子式為C₄H₄O₄，可知每分子B中含2個(gè)-COOH，結(jié)合A難溶于水但可以使溴的CCl₄溶液褪色，說明A分子中含有碳碳不飽和鍵，則B中除有羧基外，還有C=C鍵，結(jié)合（3）中B分子沒有支鏈，則B為HOOCCH=CHCOOH，C的一種同系物是人類廣泛使用的飲料成分，則C為CH₃OH，故A為CH₃OOCCH=CHCOOCH₃，B與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C為HOOCCH₂CHClCOOH，則天門冬氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOOCCH₂CH（NH₂）COOH．
（1）A為CH₃OOCCH=CHCOOCH₃，其中的碳碳雙鍵C能發(fā)生加成、加聚、氧化等反應(yīng)，不能發(fā)生酯化反應(yīng)，
故答案為：①③④；
（2）B為HOOCCH=CHCOOH，含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羧基，故答案為：碳碳雙鍵、羧基；
（3）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：HOOCCH=CHCOOH，B的具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：CH₂=C（COOH）₂，
故答案為：HOOCCH=CHCOOH；CH₂=C（COOH）₂；
（4）HOOCCH=CHCOOH與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到A，反應(yīng)方程式為：HOOCCH=CHCOOH+2CH₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃OOCCH=CHCOOCH₃+2H₂O，
故答案為：HOOCCH=CHCOOH+2CH₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃OOCCH=CHCOOCH₃+2H₂O，酯化反應(yīng)；
（5）由以上分析可知，天門冬氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：HOOCCH₂CH（NH₂）COOH，故答案為：HOOCCH₂CH（NH₂）COOH；
（6）兩分子天門冬氨酸一定條件下可以縮合生成一種六元環(huán)肽結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：
2 HOOCCH₂CH（NH₂）COOH$\stackrel{一定條件下}{→}$+2H₂O，
故答案為：2 HOOCCH₂CH（NH₂）COOH$\stackrel{一定條件下}{→}$+2H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，關(guān)鍵是根據(jù)A的性質(zhì)及B的分子式、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)綜合分析確定B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，題目難度中等．