Question

5．化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：

已知：RX$\stackrel{NaOH/H_{2}O}{→}$ROH；RCHO+CH₃COOR′$\stackrel{CH_{3}CH_{2}ONa}{→}$RCH═CHCOOR′
請回答：
（1）E中官能團的結構簡式為-CHO．
（2）B+D→F的化學方程式CH₃COOH+$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
（3）X的結構簡式．
（4）對于化合物X，下列說法正確的是AC．
A．能發(fā)生水解反應              B．不與濃硝酸發(fā)生取代反應
C．能使Br₂/CCl₄溶液褪色        D．能發(fā)生銀鏡反應．

Answer 1

分析 乙烯和水發(fā)生加成反應生成A，A為CH₃CH₂OH，A發(fā)生催化氧化生成B，根據B分子式知，B結構簡式為CH₃COOH，在光照條件下甲苯和氯氣發(fā)生取代反應生成C，根據反應條件知，氯原子取代甲基上氫原子，由C分子式知，C結構簡式為，C發(fā)生取代反應生成D，D為，D發(fā)生催化氧化反應生成E為，B和D發(fā)生酯化反應生成F，F為，F發(fā)生信息中的反應生成X，根據X分子式知，X結構簡式為，結合題目分析解答．

解答 解：乙烯和水發(fā)生加成反應生成A，A為CH₃CH₂OH，A發(fā)生催化氧化生成B，根據B分子式知，B結構簡式為CH₃COOH，在光照條件下甲苯和氯氣發(fā)生取代反應生成C，根據反應條件知，氯原子取代甲基上氫原子，由C分子式知，C結構簡式為，C發(fā)生取代反應生成D，D為，D發(fā)生催化氧化反應生成E為，B和D發(fā)生酯化反應生成F，F為，F發(fā)生信息中的反應生成X，根據X分子式知，X結構簡式為，
（1）E為，E中官能團結構簡式為-CHO，故答案為：-CHO；
（2）B為CH₃COOH，D為，二者發(fā)生酯化反應生成F為，該反應方程式為CH₃COOH+$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（3）通過以上分析知，X結構簡式為，
故答案為：；
（4）X為，X中含有碳碳雙鍵、苯環(huán)和酯基，具有烯烴、苯和酯的性質，
A．酯基能發(fā)生水解反應生成羧酸和醇，故正確；              
B．含有苯環(huán)，所以能與濃硝酸發(fā)生取代反應，故錯誤；
C．含有碳碳雙鍵，所以能和溴發(fā)生加成反應而使Br₂/CCl₄溶液褪色，故正確；        
D．不含醛基，所以不能發(fā)生銀鏡反應，故錯誤；
故選AC．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷、信息利用等綜合能力，明確官能團及其性質關系、反應條件與物質關系是解本題關鍵，注意醛和酯發(fā)生反應時斷鍵和成鍵方式，注意A發(fā)生催化氧化產物要根據B的分子式確定，但很多同學認為B是醇而導致錯誤，為易錯點．