Question

3．某研究小組從甲苯出發(fā)，按下列路線合成染料中間體X和醫(yī)藥中間體Y．

已知：
①化合物A、E、F互為同分異構(gòu)體；
②-NH₂+O=→-N=；
③$\stackrel{Fe/HCl}{→}$（易被氧化）．請回答：
（1）下列說法不正確的是（　　）
A．化合物C能發(fā)生氧化反應(yīng)，不發(fā)生還原反應(yīng)
B．化合物D能發(fā)生水解反應(yīng)
C．化合物E能發(fā)生取代反應(yīng)
D．化合物F能形成內(nèi)鹽
（2）B+C→D的化學(xué)方程式是；
（3）化合物G的結(jié)構(gòu)簡式是NH₂-CHO；
（4）寫出同時符合下列條件的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式；
①紅外光譜檢測表明分子中含有醛基；
②¹H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．
（5）為探索新的合成路線，采用苯和乙烯為原料制備化合物F，請?jiān)O(shè)計該合成路線（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）．．

Answer 1

分析 由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A→B為甲基被氧化生成羧基，$\stackrel{Fe/HCl}{→}$（易被氧化）．由X可知C為，B為，A為，則D為，化合物A、E、F互為同分異構(gòu)體，結(jié)合Y的結(jié)構(gòu)分析可知硝基在鄰位，為鄰硝基甲苯，E結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)為，G為NH₂-CHO，以此解答（1）～（4）；
（5）苯和乙烯為原料制備化合物F，先苯與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成苯乙烷，然后發(fā)生硝化生成鄰硝基乙苯，最后氧化生成產(chǎn)物．

解答 解：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A→B為甲基被氧化生成羧基，$\stackrel{Fe/HCl}{→}$（易被氧化）．由X可知C為，B為，A為，則D為，化合物A、E、F互為同分異構(gòu)體，結(jié)合Y的結(jié)構(gòu)分析可知硝基在鄰位，為鄰硝基甲苯，E結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)為，G為NH₂-CHO，
（1）A．化合物C為，不能發(fā)生氧化反應(yīng)，能發(fā)生還原反應(yīng)，硝基被還以為氨基，故A錯誤；
B．化合物D為，分子結(jié)構(gòu)中存在肽鍵，能發(fā)生水解反應(yīng)，故B正確；
C．化合物E為，一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)，如甲基上氫原子被取代，苯環(huán)上氫原子被取代，故C正確；
D．化合物F為，分子中羧基和氨基縮水能形成內(nèi)鹽，故D錯誤；
故選：A．
（2）B+C→D的化學(xué)方程式是；
故答案為：；
（3）化合物G的結(jié)構(gòu)簡式是NH₂-CHO；故答案為：NH₂-CHO；
（4）根據(jù)條件：①紅外光譜檢測表明分子中含有醛基；②¹H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．則符合條件的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是；
故答案為：；
（5）苯和乙烯為原料制備化合物F，先苯與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成苯乙烷，然后發(fā)生硝化生成鄰硝基乙苯，最后氧化生成，合成路線為：
；
故答案為：；

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查分析、推斷能力，涉及常見官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化，根據(jù)已知物質(zhì)結(jié)構(gòu)結(jié)合反應(yīng)條件采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，熟練掌握常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，題目難度不大，注意應(yīng)用題中信息．