Question

9．有機(jī)化合物A（C₅H₈O_2）不溶于水，并可以發(fā)生如圖所示的變化

已知：C物質(zhì)的一氯代物D只有兩種同分異構(gòu)體，請(qǐng)回答：
（1）A分子中含有的官能團(tuán)的名稱酯基、碳碳雙鍵
（2）①②④⑤反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有②⑤（填序號(hào)）．
（3）寫(xiě)出②的反應(yīng)方程式CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃OH．
（4）寫(xiě)出一種下列要求的物質(zhì)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
①C的同分異構(gòu)體中屬于酯且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)HCOOCH₂CH₂CH₃．
②C的同分異構(gòu)體中屬于醇且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)CH₂OHCH₂CH₂CHO．
（5）簡(jiǎn)述驗(yàn)證D中含有氯元素的方法取少量的D向其中加入氫氧化鈉溶液，加熱煮沸，再加入硝酸酸化，滴入硝酸銀溶液，有白色沉淀生成，證明含有氯元素．
（6）17.2g B與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，標(biāo)準(zhǔn)狀況下生成二氧化碳的體積為4.48L．

Answer 1

分析 有機(jī)化合物A（C₅H₈O₂）不溶于水，A轉(zhuǎn)化得到甲醇與B，應(yīng)是發(fā)生酯的水解反應(yīng)，說(shuō)明A屬于酯，B能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，則B屬于羧酸，A可以形成高聚物X，結(jié)合A的分子式，說(shuō)明A還含有碳碳雙鍵；A水解過(guò)程中破壞的只是酯基，而碳碳雙鍵保留了下來(lái)，B中應(yīng)還含有C=C雙鍵，B能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)也說(shuō)明了B含有C=C雙鍵，根據(jù)A的分子中有5個(gè)碳原子，而它水解又生成了甲醇和B，因此B中有4個(gè)碳原子，B轉(zhuǎn)化成C的過(guò)程中沒(méi)有碳原子的變化，即C中也只有4個(gè)碳原子，C的一氯代物D有兩種，得出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（CH₃）COOH，故B為CH₂=C（CH₃）COOH，A為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，A加聚反應(yīng)生成高聚物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：，以此解答該題．

解答 解：（1）由上述分析可知，A為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，A分子中含有的官能團(tuán)：酯基、碳碳雙鍵，故答案為：酯基、碳碳雙鍵；
（2）反應(yīng)①屬于加聚反應(yīng)，反應(yīng)②⑤屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)④屬于加成反應(yīng)，故答案為：②⑤；
（3）反應(yīng)②是CH₂=C（CH₃）COOCH₃在濃硫酸、加熱條件下水解生成甲醇與CH₂=C（CH₃）COOH，反應(yīng)方程式為：CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃OH，
故答案為：CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃OH；
（4）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（CH₃）COOH，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體中屬于酯且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)為甲酸酯，可為HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂，
同分異構(gòu)體中屬于醇且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)含有羥基和醛基，可為CH₂OHCH₂CH₂CHO等，
故答案為：HCOOCH₂CH₂CH₃；CH₂OHCH₂CH₂CHO；
（5）檢驗(yàn)D中含有氯元素的方法為：取少量的D向其中加入氫氧化鈉溶液，加熱煮沸，再加入硝酸酸化，滴入硝酸銀溶液，有白色沉淀生成，證明含有氯元素，
故答案為：取少量的D向其中加入氫氧化鈉溶液，加熱煮沸，再加入硝酸酸化，滴入硝酸銀溶液，有白色沉淀生成，證明含有氯元素；
（6）為CH₂=C（CH₃）COOH，17.2gB的物質(zhì)的量為$\frac{17.2g}{86g/mol}$=0.2mol，與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，生成二氧化碳為0.2mol，標(biāo)準(zhǔn)狀況下生成二氧化碳的體積為0.2mol×22.4L/mol=4.48L，
故答案為：4.48．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，為高考常見(jiàn)題型，涉及酯、烯、羧酸等性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等，利用正推法與逆推法結(jié)合推斷，關(guān)鍵是根據(jù)反應(yīng)判斷A含有的官能團(tuán)，再結(jié)合C的一氯代物有兩種，得出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．