Question

15．聚乙烯醇肉桂酸酯（M）可用作光刻工藝中的抗腐蝕涂層，其合成路線如圖：
 已知：
請(qǐng)回答：
（1）C的化學(xué)名稱為聚氯乙烯；M中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基．
（2）F-G的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；檢驗(yàn)產(chǎn)物G中新生成官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)方法為取G溶液少許于試管中，加入足量銀氨溶液并加熱．反應(yīng)完全后，加酸酸化，再滴入溴水，若溴水褪色，證明含碳碳雙鍵
（3）C-D的化學(xué)反應(yīng)方程式為．
（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；H的順式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（5）同時(shí)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有14種（不考慮立體異構(gòu)）；
①屬于芳香族化合物  ②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)．
其中核磁共振氫譜有4種吸收峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（任寫一種）．
（6）請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線，由乙醇為原料，其他無(wú)機(jī)試劑任選，合成制備1-丁醇．合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析 D和H發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，根據(jù)D和M結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G發(fā)生氧化反應(yīng)生成H，則G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，E發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則E、F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，A和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生加聚反應(yīng)生成C，則C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCl，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC≡CH，以此解答該題．

解答 解：（1）通過以上分析知，C為聚氯乙烯，M中含氧官能團(tuán)是酯基，故答案為：聚氯乙烯；酯基；
（2）F發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G中新生成的官能團(tuán)是碳碳雙鍵，其檢驗(yàn)方法是取G溶液少許于試管中，加入足量銀氨溶液并加熱．反應(yīng)完全后，加酸酸化，再滴入溴水，若溴水褪色，證明含碳碳雙鍵，
故答案為：消去反應(yīng)；取G溶液少許于試管中，加入足量銀氨溶液并加熱．反應(yīng)完全后，加酸酸化，再滴入溴水，若溴水褪色，證明含碳碳雙鍵；
（3）C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（4）E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H的順式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；；
（5）F為，F(xiàn)的同分異構(gòu)體符合下列條件：
①屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；
②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基和酯基，
取代基為HCOO-和-CH₂CH₃有鄰間對(duì)3種；
如果取代基為HCOOCH₂-和-CH₃有鄰間對(duì)3種；
如果取代基為HCOOCH（CH₃）-有1種；
如果取代基為HCOOCH₂CH₂-有1種；
如果取代基為-COOH和兩個(gè)-CH₃，兩個(gè)甲基位于相鄰物質(zhì)，有2種；如果兩個(gè)甲基位于間位，有3最后；如果兩個(gè)甲基位于對(duì)位，有1種，符合條件的有14最后；
其中核磁共振氫譜有4種吸收峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：14；；

（6）乙醇發(fā)生催化氧化得到乙醛，一定條件下得到CH₃CH=CHCHO，最后與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到1-丁醇，合成路線流程圖為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)綜合應(yīng)用能力，根據(jù)某些物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、反應(yīng)條件結(jié)合題給信息進(jìn)行推斷，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是（5）題同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．