Question

14．我國女藥學(xué)家屠呦呦因其在研究從植物青蒿中提取抗瘧藥青蒿素取得巨大成就而獲得2015年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎．科學(xué)工作者投入大量精力研究人工合成青蒿素，其中一種化學(xué)合成方法的部分工藝流程如下圖所示：

（1）化合物A中含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵、羥基（填名稱），反應(yīng)B→C的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)或還原反應(yīng)，
化合物B與C主要的化學(xué)性質(zhì)相似（填“相似”或“不同”）．
（2）下列有關(guān)青蒿素的說法中正確的是：AC．
A．青蒿素的分子式為C₁₅H₂₂O₅            B．青蒿素是芳香族含氧衍生物
C．具有較強的氧化性，可消毒殺菌       D．青蒿素應(yīng)易溶于水，而難溶于乙醚
（3）如圖標(biāo)有*號的碳原子（與其直接相連的4個原子或者原子團(tuán)互不相同）為手性碳原子，由此把具有手性碳原子的分子稱為手性分子．手性分子通常有兩種構(gòu)型，在生理活性等方面有很大的差別．請問青蒿素分子E中共有7個手性碳原子．
（4）化合物A的同分異構(gòu)體很多，其中滿足條件：能夠發(fā)生水解反應(yīng)，在酸性條件下水解的產(chǎn)物之一能使FeCl₃溶液顯紫色含，且有  結(jié)構(gòu)．有4種；寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式任意一種．
（5）應(yīng)用學(xué)過的知識，用    為原料合成   ，寫出其合成路線（指明所用試劑和反應(yīng)條件）．
合成路線表示示例：CH₂=CH₂$\stackrel{溴水}{→}$BrCH₂CH₂Br$→_{△}^{NaOH，H_{2}O}$HOCH₂CH₂OH．

Answer 1

分析 （1）由A的結(jié)構(gòu)簡式，可知含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、羧基；對比B、C的結(jié)構(gòu)可知，B中側(cè)鏈上的碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；B、C均含有酯基、碳碳雙鍵，二者性質(zhì)相似；
（2）A．交點、端點為碳原子，注意結(jié)合H原子飽和碳的四價結(jié)構(gòu)；
B．芳香族化合物應(yīng)含有苯環(huán)；
C．分子中存在過氧鍵，具有強氧化性；
D．含有較多憎水基，難溶于水；
（3）直接相連的4個原子或者原子團(tuán)互不相同的碳原子為手性碳原子；
（4）化合物A的同分異構(gòu)體很多，其中滿足條件：能夠發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，在酸性條件下水解的產(chǎn)物之一能使FeCl₃溶液顯紫色含，且有 結(jié)構(gòu)，含有羧酸與酚形成的酯基，對應(yīng)的酸為正丁酸、異丁酸；
（5）與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到，再發(fā)生水解反應(yīng)得到，然后發(fā)氧化反應(yīng)生成，最后與發(fā)生酯化反應(yīng)得到．

解答 解：（1）由A的結(jié)構(gòu)簡式，可知含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、羧基；對比B、C的結(jié)構(gòu)可知，B中側(cè)鏈上的碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，也屬于還原反應(yīng)；B、C均含有酯基、碳碳雙鍵，二者性質(zhì)相似，
故答案為：碳碳雙鍵、羥基；加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；相似；
（2）A．根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式判斷分子式為C₁₅H₂₂O₅，故A正確；
B．青蒿素不含苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，故B錯誤；
C．分子中存在過氧鍵，具有強氧化性，可以殺菌消毒，故C正確；
D．含有較多憎水基，難溶于水，故D錯誤．
故選：AC；
（3）直接相連的4個原子或者原子團(tuán)互不相同的碳原子為手性碳原子，如圖中標(biāo)有*號的碳原子為手性碳原子，共有7個，
故答案為：7；
（4）化合物A的同分異構(gòu)體很多，其中滿足條件：能夠發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，在酸性條件下水解的產(chǎn)物之一能使FeCl₃溶液顯紫色含，且有 結(jié)構(gòu)，含有羧酸與酚形成的酯基，對應(yīng)的酸為正丁酸、異丁酸，可能的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：4；任意一種；
（5）與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到，再發(fā)生水解反應(yīng)得到，然后發(fā)氧化反應(yīng)生成，最后與發(fā)生酯化反應(yīng)得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物的合成、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與衍變，是對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查．