Question

13．M是聚合物膠黏劑、涂料等的單體，其一條合成路線如下（部分試劑及反應(yīng)條件省略）：

完成下列填空：
（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．反應(yīng)④的反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱．
（2）除催化氧化法外，由A得到所需試劑為銀氨溶液，酸．
（3）已知B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．由反應(yīng)②、反應(yīng)③說明：在該條件下，碳碳雙鍵比醛基（羰基）易還原．
（4）寫出結(jié)構(gòu)簡式，CCH₂=CHCHO；M
（5）D與1-丁醇反應(yīng)的產(chǎn)物與氯乙烯共聚可提高聚合物性能，寫出該共聚物的結(jié)構(gòu)簡式．
（6）寫出一種滿足下列條件的丁醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．等
①不含羰基②含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
已知：雙鍵碳上連有羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定．

Answer 1

分析 丙烯（CH₂=CHCH₃）在催化劑作用下與H₂/CO作用生成丁醛，2分子丁醛發(fā)生加成反應(yīng)得到，與A的分子式相比，反應(yīng)①應(yīng)是發(fā)生醇的消去反應(yīng)，（2）中除催化氧化法外，由A可以得到，可知A為CH₃CH₂CH₂CH=CH（CH₂CH₃）CHO，化合物A（C₈H₁₄O）與H₂發(fā)生加成反應(yīng)生成B（C₈H₁₆O），B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成Y（C₈H₁₈O），由（3）中B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明碳碳雙鍵首先與H₂加成，可推知B為CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂CH₃）CHO，Y為CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂CH₃）CH₂OH．丙烯（CH₂=CHCH₃）在催化劑作用下被氧化為C（C₃H₄O），C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCHO，CH₂=CHCHO進一步被催化氧化生成D（C₃H₄O₂），則D的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCOOH，D與Y在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，M的結(jié)構(gòu)簡式為：．

解答 解：丙烯（CH₂=CHCH₃）在催化劑作用下與H₂/CO作用生成丁醛，2分子丁醛發(fā)生加成反應(yīng)得到，與A的分子式相比，反應(yīng)①應(yīng)是發(fā)生醇的消去反應(yīng)，（2）中除催化氧化法外，由A可以得到，可知A為CH₃CH₂CH₂CH=CH（CH₂CH₃）CHO，化合物A（C₈H₁₄O）與H₂發(fā)生加成反應(yīng)生成B（C₈H₁₆O），B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成Y（C₈H₁₈O），由（3）中B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明碳碳雙鍵首先與H₂加成，可推知B為CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂CH₃）CHO，Y為CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂CH₃）CH₂OH．丙烯（CH₂=CHCH₃）在催化劑作用下被氧化為C（C₃H₄O），C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCHO，CH₂=CHCHO進一步被催化氧化生成D（C₃H₄O₂），則D的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCOOH，D與Y在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，M的結(jié)構(gòu)簡式為：．
（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是：消去反應(yīng)，反應(yīng)④發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)條件是：濃硫酸、加熱，
故答案為：消去反應(yīng)；濃硫酸、加熱；
（2）除催化氧化法外，由A得到還可以利用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液等將醛基氧化成羧基，然后再酸化，
故答案為：銀氨溶液，酸；
（3）化合物A（C₈H₁₄O）與H₂發(fā)生加成反應(yīng)生成B（C₈H₁₆O），B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成Y（C₈H₁₈O），由B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明碳碳雙鍵首先與H₂加成，即碳碳雙鍵比醛基（羰基）易還原，
故答案為：碳碳雙鍵比醛基（羰基）易還原；
（4）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCHO，M的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：CH₂=CHCHO；；
（5）D為CH₂=CHCOOH，與1-丁醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH₂CH₃，CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH₂CH₃與氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)可生成高聚物：故答案為：；
（6）丁醛的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂CH₂CHO，不飽和度=1，在其同分異構(gòu)體中①不含羰基，說明分子中含有碳碳雙鍵，或者含有1個環(huán)，②含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且雙鍵碳上連有羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定．則符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為：等，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成途徑、限制條件同分異構(gòu)體的書寫、有機反應(yīng)類型等，成分利用有機物的分子式進行分析解答，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．