Question

3．雙酚-A的二甲基丙烯酸酯是一種能使人及動(dòng)物的內(nèi)分泌系統(tǒng)發(fā)生紊亂，導(dǎo)致生育及繁殖異常的環(huán)境激素，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

它在一定條件下水解可生成雙酚-A和羧酸H兩種物質(zhì)．
I．（1）下列關(guān)于雙酚-A的敘述中正確的是d（填寫字母）．
a．與苯酚互為同系物
b．可以和Na₂CO₃溶液反應(yīng)，放出CO₂氣體
c．分子中所有的碳原子可能在同一平面上
d．1mol雙酚-A與濃溴水反應(yīng)，最多可以消耗Br₂的物質(zhì)的量為4mol
（2）下列物質(zhì)中與雙酚-A互為同分異構(gòu)體的有ac（填寫字母）．
a．    b．
c．            d．
II．已知與   結(jié)構(gòu)相似的醇不能被氧化為醛或酸．
羧酸H可以由以下途徑制得：

（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂C═CH₂．
（4）G中所含官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基，反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)．
（5）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為（CH₃）₂CBrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$（CH₃）₂COHCH₂OH+2NaBr．
反應(yīng)③的化學(xué)方程式為．
（6）羧酸H與甲醇反應(yīng)后得到的酯，能形成一種高分子化合物，可用于制造高級(jí)光學(xué)儀器透鏡，請(qǐng)寫出該酯生成此高分子化合物的化學(xué)反應(yīng)方程式．

Answer 1

分析 水解可生成和，即雙酚-A為，H為，
Ⅰ．（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷含有的C、H、O原子數(shù)，可判斷分子式；
根據(jù)雙酚-A得到組成、結(jié)構(gòu)判斷可能具有的性質(zhì)；
（2）分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物互稱同分異構(gòu)體；
Ⅱ．由H可知C應(yīng)為（CH₃）₂C═CH₂，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D為（CH₃）₂CBrCH₂Br，水解可生成E，E為（CH₃）₂COHCH₂OH，催化氧化生成F，F(xiàn)為（CH₃）₂COHCHO，進(jìn)而被氧化為G，G為（CH₃）₂COHCOOH，發(fā)生消去反應(yīng)可生成，以此來(lái)解答．

解答 解：水解可生成和，即雙酚-A為，H為，
Ⅰ．（1）a．與苯酚結(jié)構(gòu)不同，不飽和度不同，在分子組成上不相差-CH₂的倍數(shù)，不是互為同系物，故a錯(cuò)誤；
b．含酚羥基，可以和Na₂CO₃溶液反應(yīng)生成酚鈉和碳酸氫鈉，故b錯(cuò)誤；
c．由于為四面體結(jié)構(gòu)，只有與苯環(huán)直接相連的C在同一平面上，則分子中最多有7個(gè)碳原子在同一平面上，故c錯(cuò)誤；
d．1mol雙酚-A中-OH有四個(gè)鄰位上有H可被取代，則與濃溴水反應(yīng)，最多可以消耗Br₂的物質(zhì)的量為4mol，故d正確；
故答案為：d；
（2）分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物互稱同分異構(gòu)體，ac與雙酚A互為同分異構(gòu)體，
故答案為：ac；
Ⅱ．由H可知C應(yīng)為（CH₃）₂C═CH₂，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D為（CH₃）₂CBrCH₂Br，水解可生成E，E為（CH₃）₂COHCH₂OH，催化氧化生成F，F(xiàn)為（CH₃）₂COHCHO，進(jìn)而被氧化為G，G為（CH₃）₂COHCOOH，發(fā)生消去反應(yīng)可生成，
（3）由分析可知C為（CH₃）₂C═CH₂，故答案為：（CH₃）₂C═CH₂；
（4）G為（CH₃）₂COHCOOH，含有羧基和羥基，（CH₃）₂COHCOOH生成H的反應(yīng)中C-C變?yōu)镃=C鍵，為消去反應(yīng)，
故答案為：羥基、羧基；消去反應(yīng)；
（5）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為（CH₃）₂CBrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$（CH₃）₂COHCH₂OH+2NaBr，
反應(yīng)③的化學(xué)方程式為，
故答案為：（CH₃）₂CBrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$（CH₃）₂COHCH₂OH+2NaBr；；
（6）該酯生成此高分子化合物的化學(xué)反應(yīng)方程式，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，把握有機(jī)合成流程中的反應(yīng)、官能團(tuán)變化為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，難點(diǎn)是II中有機(jī)物的推斷，以H為突破口結(jié)合題給信息、反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，題目難度不大．