Question

有機物PAS-Na是一種治療肺結核藥物的有效成分，有機物G是一種食用香料，以甲苯為原料合成這兩種物質的路線如下：

已知：
①

Fe/HCl

②（R=-CH₃或-H）
③

MnO2/H2SO4

回答下列問題：
（1）生成A的反應類型是

 

（2）F中含氧官能團的名稱是

 

，試劑a的結構簡式為

 

（3）寫出由A生成B的化學方程式：

 

（4）質譜圖顯示試劑b的相對分子質量為58，分子中不含甲基，且為鏈狀結構，寫出肉桂酸與試劑b生成G的化學方程式：

 

（5）當試劑d過量時，可以選用的試劑d是

 

（填字母序號）．
a．NaHCO₃       b．NaOH       c．Na₂CO₃
（5）肉桂酸有多種同分異構體，寫出符合下列條件的任意一種的結構簡式

 

．
a．苯環(huán)上有三個取代基；
b．能發(fā)生銀鏡反應，且1mol該有機物最多生成4mol Ag；
c．苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境氫原子．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：

分析：甲苯發(fā)生硝化反應生成A，A結構簡式為，A和溴發(fā)生取代反應生成B，根據最終產物知，A中苯環(huán)上甲基鄰位H原子被溴取代生成B，B結構簡式為，B被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成C，C為，C和NaOH的水溶液發(fā)生取代反應然后酸化生成D，D結構簡式為，根據信息①知，D發(fā)生還原反應生成E，E結構簡式為，E和碳酸氫鈉反應生，則試劑d為NaHCO₃，
根據信息③知，F為，F和a反應生成肉桂酸，a為，肉桂酸和b反應生成G，b為醇，質譜圖顯示試劑b的相對分子質量為58，分子中不含甲基，且為鏈狀結構，b結構簡式為CH₂=CHCH₂OH，G結構簡式為，
據此分析解答．

解答： 解：甲苯發(fā)生硝化反應生成A，A結構簡式為，A和溴發(fā)生取代反應生成B，根據最終產物知，A中苯環(huán)上甲基鄰位H原子被溴取代生成B，B結構簡式為，B被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成C，C為，C和NaOH的水溶液發(fā)生取代反應然后酸化生成D，D結構簡式為，根據信息①知，D發(fā)生還原反應生成E，E結構簡式為，E和碳酸氫鈉反應生，則試劑d為NaHCO₃，
根據信息③知，F為，F和a反應生成肉桂酸，a為，肉桂酸和b反應生成G，b為醇，質譜圖顯示試劑b的相對分子質量為58，分子中不含甲基，且為鏈狀結構，b結構簡式為CH₂=CHCH₂OH，G結構簡式為，
（1）通過以上分析知，甲苯發(fā)生取代反應生成A，所以反應類型是取代反應，
故答案為：取代反應（或硝化反應）；
（2）通過以上分析知，F為，官能團名稱是醛基，a結構簡式為，
故答案為：醛基；；
（3）A結構簡式為，A和溴發(fā)生取代反應生成B，B結構簡式為，反應方程式為，
故答案為：；
（4）肉桂酸和丙烯醇發(fā)生酯化反應生成G，反應方程式為，
故答案為：；
（5）酚羥基和羧基都能和NaOH、碳酸鈉反應，但酚羥基不能和碳酸氫鈉反應、羧基能和碳酸氫鈉反應，故選a；
（6）肉桂酸同分異構體符合下列條件：
a．苯環(huán)上有三個取代基；
b．能發(fā)生銀鏡反應，且1mol該有機物最多生成4mol Ag說明含有兩個醛基；
c．苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境氫原子，說明含有兩種類型的氫原子；
符合條件的同分異構體有，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷，為高考高頻點，側重考查學生分析、推斷及知識遷移能力，以物質結構、反應條件結合題給信息進行推斷，難點是同分異構體種類的判斷，注意酚羥基和碳酸鈉反應但和碳酸氫鈉不反應，為易錯點．