Question

1．阿司匹林（乙酰水楊酸，）是世界上應用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥．乙酰水楊酸受熱易分解，分解溫度為128-135℃．某學習小組在實驗室以水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐[（CH₃CO）₂O]為主要原料合成阿司匹林，反應原理如圖：

操作流程如圖：

主要試劑和產(chǎn)品的物理常數(shù)：

名    稱	相對分子質(zhì)量	熔點或沸點（℃）	水
水楊酸	138	158（熔點）	微溶
醋酸酐	102	139.4（沸點）	易水解
乙酰水楊酸	180	135（熔點）	微溶

請根據(jù)以上信息回答下列問題：
（1）制備阿司匹林時，要使用干燥的儀器的原因是醋酸酐易水解．
（2）合成過程中最合適的加熱方法是水浴加熱．
（3）提純粗產(chǎn)品流程如下，加熱回流的裝置如圖所示：


①a儀器的名稱三頸燒瓶，冷凝水的流出方向是c（填“b”或“c”）．
②趁熱過濾的原因是防止乙酰水楊酸結晶析出．
③檢驗最終產(chǎn)品中是否含有水楊酸的化學方法是取少量結晶于試管中，加蒸餾水溶解，滴加FeCl₃溶液，若呈紫藍色則含水楊酸．
④下列說法正確的是ab．
a．此種提純方法中乙酸乙酯的作用是作溶劑
b．此種提純粗產(chǎn)品的方法叫重結晶
c．根據(jù)以上提純過程可以得出阿司匹林在乙酸乙酯中的溶解度低溫時大．
（4）在實驗中原料用量：2.0g水楊酸、5.0mL醋酸酐（ρ=1.08g/cm³），最終稱量產(chǎn)品質(zhì)量為2.2g，則所得乙酰水楊酸的產(chǎn)率為84.3%．（用百分數(shù)表示，保留至小數(shù)點后一位）

Answer 1

分析 （1）乙酸酐容易發(fā)生水解，應用干燥儀器；
（2）控制溫度在85℃～90℃，溫度低于100℃，應采取水浴加熱；
（3）①a為三頸燒瓶，冷凝時，應盡量使冷水充滿冷凝管；
②乙酰水楊酸在溫度較低時溶解度較小，應趁熱過濾；
③可用檢驗酚羥基的方法檢驗；
④由流程可知，加入乙酸乙酯，可起到溶劑的作用，采用先加熱后冷凝的方法分離，為重結晶的方法；
（4）計算理論生成乙酰水楊酸的質(zhì)量，可計算出產(chǎn)率．

解答 解：（1）乙酸酐容易發(fā)生水解生成乙酸，故儀器應干燥防止乙酸酐水解，
故答案為：醋酸酐易水解；
（2）控制溫度在85℃～90℃，小于100℃，應使用水浴加熱，
故答案為：水浴加熱；
（3）①a為三頸燒瓶，冷凝時，應盡量使冷水充滿冷凝管，則冷凝水的流出方向是c，從b口進入，故答案為：三頸燒瓶； c；
 ②乙酰水楊酸在溫度較低時溶解度較小，應趁熱過濾，可防止乙酰水楊酸結晶析出，故答案為：防止乙酰水楊酸結晶析出；
③水楊酸含有酚羥基，可與氯化鐵發(fā)生顏色反應，檢驗方法是取少量結晶于試管中，加蒸餾水溶解，滴加FeCl₃溶液，若呈紫藍色則含水楊酸，
故答案為：取少量結晶于試管中，加蒸餾水溶解，滴加FeCl₃溶液，若呈紫藍色則含水楊酸；
④a．加入乙酸乙酯，可起到溶劑的作用，利于乙酰水楊酸的溶解，故正確；
b．采用先加熱后冷凝的方法分離，為重結晶的方法，故正確；
c．根阿司匹林在乙酸乙酯中的溶解度低溫時較小，故錯誤．
故答案為：ab；
（4）n（水楊酸）=$\frac{20g}{138g/mol}$=0.0145mol，n（醋酸酐）=$\frac{5mL×1.08g/mL}{102g/mol}$=0.053mol，則理論上生成乙酰水楊酸0.0145mol，產(chǎn)率為$\frac{2.2g}{0.0145mol×180g/mol}$=84.3%，
故答案為：84.3%．

點評 本題考查有機物合成的方案設計與評價，為高考常見題型，側(cè)重考查學生的分析能力、實驗能力和計算能力，題目難度中等，本題注意把握實驗操作原理，把握題給信息，掌握實驗操作方法，學習中注意積累．