Question

14．有機(jī)物G是合成某種耐熱聚合物的單體，其合成方法如下：

已知：R₁COOR₂+R₃OH $\stackrel{一定條件下}{→}$RCOOR₃+R₂OH
（1）根據(jù)系統(tǒng)命名法，A的名稱為1，3-二甲苯．
（2）上述流程中的取代反應(yīng)除②、③外還有④、⑤（填序號）．第⑤步反應(yīng)中，可使用含有¹⁸O的F，將之與C反應(yīng)，并檢測產(chǎn)物中¹⁸O的分布情況，從而推斷反應(yīng)機(jī)理，這種研究方法稱為同位素示蹤法．
（3）化合物E的核磁共振氫譜圖中共有多個吸收峰，各峰的峰面積比為2：2：2：1．
（4）按下列合成路線可得到F的同分異構(gòu)體H，則可鑒別H與F的試劑是FeCl₃溶液．

（5）C與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（6）J與C互為同分異構(gòu)體，其具有如下性質(zhì)．符合要求的有機(jī)物有6種（不考慮立體異構(gòu)）
①能與NaOH溶液反應(yīng)，且1mol J完全反應(yīng)消耗4mol NaOH
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1mol J與足量的銀氨溶液反應(yīng)生成4mol Ag
③分子中苯環(huán)上的一氯取代物只有一種．

Answer 1

分析 根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式及C和F的分子式可知，一分子的C和兩分子的F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，所以可推知F為，反應(yīng)②為B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，所以C為，B為，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，所以A為，D與氯氣發(fā)生取代生成E，E發(fā)生堿性水解得F，所以D為，E為，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式及C和F的分子式可知，一分子的C和兩分子的F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，所以可推知F為，反應(yīng)②為B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，所以C為，B為，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，所以A為，D與氯氣發(fā)生取代生成E，E發(fā)生堿性水解得F，所以D為，E為，

（1）A為，根據(jù)系統(tǒng)命名法，A的名稱為 1，3-二甲苯，故答案為：1，3-二甲苯； 
（2）根據(jù)上面的分析可知，上述流程中的取代反應(yīng)有②、③、④、⑤，第⑤步反應(yīng)中，可使用含有¹⁸O的F，將之與C反應(yīng)，并檢測產(chǎn)物中¹⁸O的分布情況，從而推斷反應(yīng)機(jī)理，這種研究方法稱為  同位素示蹤法，
故答案為：④、⑤；同位素示蹤法；
（3）E為，E的核磁共振氫譜圖中各峰的峰面積比為2：2：2：1，
故答案為：2：2：2：1；
（4）D為，D與溴在鐵粉作催化劑條件下發(fā)生苯環(huán)上取代，再水解酸化可得酚，所以H為酚，而F為醇，所以鑒別H與F的試劑是FeCl₃溶液，
故答案為：FeCl₃溶液；
（5）C為，C與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（6）C為，J與C互為同分異構(gòu)體，根據(jù)條件：①能與NaOH溶液反應(yīng)，且1mol J完全反應(yīng)消耗4mol NaOH，說明J中有兩個酚酯基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1mol J與足量的銀氨溶液反應(yīng)生成4mol Ag，說明有兩醛基，或甲酸某酯，③分子中苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，說明苯環(huán)上取代分布對稱，則符合條件的J的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上連有兩個-OOCH和兩個-CH₃，分布對稱，共有6種結(jié)構(gòu)，
故答案為：6．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)判斷F和C，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行推斷，較好的考查學(xué)生對信息的接受和知識遷移運(yùn)用力，難度中等．