Question

1．阿司匹林（乙酰水楊酸，）是世界上應(yīng)用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥．乙酰水楊酸受熱易分解，分解溫度為128℃～135℃．某學(xué)習(xí)小組在實(shí)驗(yàn)室以水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐[（CH₃CO）₂O]為主要原料合成阿司匹林，反應(yīng)原理如下：

制備基本操作流程如下：
醋酸酐+水楊酸$\stackrel{濃硫酸}{→}$$\stackrel{搖勻}{→}$$\stackrel{85℃-90℃加熱}{→}$$\stackrel{冷卻}{→}$$→_{洗滌}^{減壓過(guò)濾}$粗產(chǎn)品
主要試劑和產(chǎn)品的物理常數(shù)如表所示：

名稱	相對(duì)分子質(zhì)量	熔點(diǎn)或沸點(diǎn)（℃）	水
水楊酸	138	158（熔點(diǎn)）	微溶
醋酸酐	102	139.4（沸點(diǎn)）	易水解
乙酰水楊酸	180	135（熔點(diǎn)）	微溶

請(qǐng)根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題：
（1）制備阿司匹林時(shí)，要使用干燥的儀器的原因是防止乙酸酐水解．
（2）合成阿司匹林時(shí)，最合適的加熱方法是水浴加熱．
（3）提純粗產(chǎn)品流程如下，加熱回流裝置如圖：
粗產(chǎn)品$→_{沸石}^{乙酸乙酯}$$→_{回流}^{加熱}$$\stackrel{趁熱過(guò)濾}{→}$$→_{減壓過(guò)濾}^{冷卻}$$→_{干燥}^{洗滌}$乙酰楊酸
①沸石的作用是防止暴沸；
②冷凝水的流出方向是c（填“b”或“c”）；
③使用溫度計(jì)的目的是便于調(diào)控加熱溫度，防止乙酰水楊酸受熱分解．
（4）在實(shí)驗(yàn)中原料用量：2.0g水楊酸、5.0mL醋酸酐（ρ=1.08g/cm³），最終稱得產(chǎn)品質(zhì)量為2.2g，則所得乙酰水楊酸的產(chǎn)率為84.3%（用百分?jǐn)?shù)表示，小數(shù)點(diǎn)后一位）．

Answer 1

分析 醋酸酐和水楊酸混合，然后向混合溶液中加入濃硫酸，搖勻后加熱至85℃，然后冷卻、過(guò)濾、水洗得到粗產(chǎn)品，然后向粗產(chǎn)品中加入飽和碳酸氫鈉溶液，使乙酰水楊酸轉(zhuǎn)化為易溶于水的乙酰水楊酸鈉，從而除去雜質(zhì)；然后加入濃鹽酸除去剩余的碳酸氫鈉、將乙酰水楊酸鈉轉(zhuǎn)化為乙酰水楊酸，最后過(guò)濾、洗滌、干燥得到乙酰水楊酸，
（1）乙酸酐容易發(fā)生水解，故儀器應(yīng)干燥；
（2）控制溫度在85℃～90℃，溫度低于100℃，應(yīng)采取水浴加熱；
（3）①沸石可以防止液體在受熱時(shí)瀑沸；
②冷凝水流向?yàn)椤跋逻M(jìn)上出”，這樣冷卻效果好；
③由于加熱時(shí)溫度不能過(guò)高，應(yīng)控制在一定范圍之內(nèi)，故使用溫度計(jì)；
（4）計(jì)算理論生成乙酰水楊酸的質(zhì)量，可計(jì)算出產(chǎn)率．

解答 解：（1）乙酸酐容易發(fā)生水解生成乙酸，故儀器應(yīng)干燥防止乙酸酐水解，
故答案為：防止乙酸酐水解；
（2）控制溫度在85℃～90℃，小于100℃，應(yīng)使用水浴加熱，
故答案為：水浴加熱；
（3）①沸石可以防止液體在受熱時(shí)瀑沸，
故答案為：防止暴沸；
②冷凝水流向?yàn)椤跋逻M(jìn)上出”，這樣冷卻效果好，所以冷凝水的流出方向是c，故選c；
③由于加熱時(shí)溫度不能過(guò)高，應(yīng)控制在一定范圍之內(nèi)，故使用溫度計(jì)便于調(diào)控加熱溫度，防止乙酰水楊酸受熱分解，
故答案為：便于調(diào)控加熱溫度，防止乙酰水楊酸受熱分解；
（4）n（水楊酸）=$\frac{2.0g}{138g/mol}$=0.0145mol，n（醋酸酐）=$\frac{5.0mL×1.08g/mL}{102g/mol}$=0.053mol，則理論上生成乙酰水楊酸0.0145mol，產(chǎn)率為$\frac{2.2g}{0.0145mol×180g/mol}$=84.3%，
故答案為：84.3%．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物合成的方案設(shè)計(jì)與評(píng)價(jià)，題目難度中等，本題注意把握實(shí)驗(yàn)操作原理，把握題給信息，掌握實(shí)驗(yàn)操作方法，學(xué)習(xí)中注意積累．