Question

【題目】一種由有機(jī)化合物A為原料制備高聚物X和Y的合成路線如圖:

回答下列問題:

（1）A的化學(xué)名稱是___________，X的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。

（2）H中所含官能團(tuán)名稱是_____________________。

（3）B→C的反應(yīng)條件是_________，F→G的反應(yīng)類型是________________。

（4）D→E的化學(xué)方程式為__________________。

（5）W為G的同分異構(gòu)體，符合下列條件的W的同分異構(gòu)體共有_________種。(不考慮立體異構(gòu))。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②遇FeCl3溶液顯紫色

③能使溴的四氯化碳溶液褪色

其中核磁共振氫有6組峰，且峰面積之比為1:1:1:1:2:2的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。

（6）已知:

請寫出以和為原料制的合成路線流程圖(其他試劑任選，合成路線流程圖示例見本題題干)______________

Answer 1

【答案】2苯基丙烯 碳碳雙鍵、酯基 NaOH/H2O、△ 消去反應(yīng) +2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O 16

【解析】

由合成路線圖可知：與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)生成的B為，B在NaOH的水溶液中加熱水解生成的C為，C催化氧化生成的D為，D再與銀氨溶液在加熱條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng)，生成的E為，E酸化后得到的F為，F在催化劑的作用下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物X的結(jié)構(gòu)簡式為；另外F和濃硫酸混合加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成G的結(jié)構(gòu)簡式為，G再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的H的結(jié)構(gòu)簡式為，H在催化劑作用下，發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物Y的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析解題。

由分析知：B：、C：、D：、E： 、F：、G：、H：、X： 、Y： ；

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為，其化學(xué)名稱是2苯基丙烯，X的結(jié)構(gòu)簡式為；

(2)H的結(jié)構(gòu)簡式為，所含官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵、酯基；

(3)B在NaOH的水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成C；F和濃硫酸混合加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成G，反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；

(4)發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O；

(5) G的結(jié)構(gòu)簡式為，①說明含醛基或甲酸酯基；②說明含酚羥基；③說明含不飽和鍵，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)簡式，可知W可能為苯環(huán)上含—CHO、—OH、—CH=CH2三個取代基的有機(jī)物，有10種，也可能為苯環(huán)上含—OH、—CH=CHCHO兩個取代基的有機(jī)物，有3種，還可能為苯環(huán)上含—OH、兩個取代基的有機(jī)物，有3種，所以共有16種；其中核磁共振氫有6組峰，且峰面積之比為1:1:1:1:2:2的結(jié)構(gòu)簡式為；

(6)由目標(biāo)產(chǎn)物逆推即可得出流程，即要得到目標(biāo)產(chǎn)物，則只需要與H2發(fā)生加成反應(yīng)即可，根據(jù)題給已知，可由與發(fā)生加成反應(yīng)即可，再結(jié)合題中信息，可得具體合成路線為。