Question

【題目】某化合物H的合成路線如圖：

已知CH≡CH在NaNH2液氨條件下可生成CH≡CNa或NaC≡CNa。

(1)A的化學(xué)名稱是________，B→C的反應(yīng)類型是__________。

(2)D→E的反應(yīng)試劑、條件是_______，F中不含氧官能團(tuán)名稱是_______。

(3)H的分子式是________。

(4)F→G的化學(xué)方程式是_________。

(5)W是E的同系物，比E少一個碳原子，則符合下列條件的W的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是________（寫一種）。

①有兩種官能團(tuán)

②遇FeCl3溶液顯紫色

③核磁共振氫譜有五組峰，峰面積之比是3︰2︰2︰2︰1

Answer 1

【答案】對氯甲苯(4-氯甲苯) 加成反應(yīng) Cu、O2，加熱 碳碳雙鍵 C18H24O +H2O

【解析】

(1)根據(jù)甲基與Cl原子在苯環(huán)的位置命名，根據(jù)B、C物質(zhì)結(jié)構(gòu)的不同判斷反應(yīng)類型；

(2)D分子結(jié)構(gòu)中含有醇羥基，羥基連接的C原子上有H原子，可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)；F中分子中含醇羥基和碳碳雙鍵；

(3)根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合C原子價電子是4的原則，書寫H的分子式；

(4)根據(jù)F、G分子式的不同，判斷反應(yīng)類型，然后書寫反應(yīng)方程式；

(5)E結(jié)構(gòu)為，E的同系物W比E少一個碳原子，W的同分異構(gòu)體符合下列條件：①有兩種官能團(tuán)，②遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基；③核磁共振氫譜有五組峰，峰面積之比是3︰2︰2︰2︰1，說明物質(zhì)分子中含有5種不同的H原子，個數(shù)比為3︰2︰2︰2︰1，然后書寫相應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

(1) A物質(zhì)中甲基與Cl原子在苯環(huán)上的相對位置，所以A的化學(xué)名稱是對氯甲苯或4-氯甲苯；由B、C物質(zhì)結(jié)構(gòu)的不同可知B轉(zhuǎn)化為C的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；

(2)D→E時，由于D中羥基連接的C原子上含H原子所以可發(fā)生催化氧化反應(yīng)產(chǎn)生E，反應(yīng)試劑O2、條件是是Cu作催化劑，加熱，F中含有的官能團(tuán)有醇羥基、碳碳雙鍵 ，其中不含氧官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵；

(3)根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合C原子價電子是4的原則，可知H的分子式是C18H24O；

(4) F分子式是C12H16O，G分子式是C12H14，根據(jù)二者分子式的不同，可知發(fā)生反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：+H2O；

(5)E結(jié)構(gòu)為，E分子式是C10H12O，E的同系物W比E少一個碳原子，則W的分子式是C9H10O，W的同分異構(gòu)體符合下列條件：①有兩種官能團(tuán)，②遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基和碳碳雙鍵；③核磁共振氫譜有五組峰，峰面積之比是3︰2︰2︰2︰1，說明物質(zhì)分子中含有5種不同的H原子，個數(shù)比為3︰2︰2︰2︰1，則W的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：。