Question

20．苯乙烯在有機合成中有廣泛的應(yīng)用．以苯乙烯為原料制備有機物M和N的合成路線如圖所示（部分條件和試劑略去）．
請回答：
（1）B的化學(xué)名稱苯乙醛．D中含氧官能團的結(jié)構(gòu)簡式為-COOH．
（2）順式-E的結(jié)構(gòu)簡式為．  →F的反應(yīng)類型為取代 反應(yīng)．
（3）N→H的化學(xué)方程式為．
（4）寫出G的含有相同官能團的所有芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式：．
（5）參照上述合成路線，以CH₃CHO為原料（無機試劑任選），設(shè)計制備HOCH₂CH₂COOH的合成路線：．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，苯乙烯與水加成生成A為，發(fā)生氧化反應(yīng)生成B為，發(fā)生信息Ⅰ中 的反應(yīng)生成C，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)得D為，與甲醇發(fā)生酯化得E為，發(fā)生加聚反應(yīng)得M為，比較F和H的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)發(fā)生信息Ⅲ中的反應(yīng)生成G為，H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成N為，以CH₃CHO為原料制備HOCH₂CH₂COOH，可以將CH₃CHO發(fā)生信息Ⅰ中的反應(yīng)生成CH₃CHOHCOOH，再將CH₃CHOHCOOH發(fā)生消去得CH₂=CHCOOH，然后再用CH₂=CHCOOH與水加成得HOCH₂CH₂COOH，據(jù)此答題．

解答 解：（1）根據(jù)上面的分析可知，B為，化學(xué)名稱 是苯乙醛，D為，D中含氧官能團的結(jié)構(gòu)簡式為-COOH，
故答案為：苯乙醛；-COOH；
（2）E為，順式-E的結(jié)構(gòu)簡式為 ，→F的反應(yīng)類型為 取代 反應(yīng)，
故答案為：；取代 反應(yīng)；
（3）N→H的化學(xué)方程式為 ，故答案為：；
（4）G為，G的含有相同官能團的所有芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）以CH₃CHO為原料制備HOCH₂CH₂COOH，可以將CH₃CHO發(fā)生信息Ⅰ中的反應(yīng)生成CH₃CHOHCOOH，再將CH₃CHOHCOOH發(fā)生消去得CH₂=CHCOOH，然后再用CH₂=CHCOOH與水加成得HOCH₂CH₂COOH，合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物合成，題目難度中等，根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式變化確定反應(yīng)類型、反應(yīng)條件，明確物質(zhì)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，難點是有機物合成路線設(shè)計，可以根據(jù)目標產(chǎn)物采用倒推方法確定反應(yīng)物，從而確定合適的合成路線，試題側(cè)重考查學(xué)生分析、推斷能力．