7．有機(jī)物G是一種“β-興奮劑”，其合成路線如下：
已知：
（1）寫出化合物E同時(shí)符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
①紅外光譜顯示含有三種官能團(tuán)，其中無(wú)氧官能團(tuán)與E相同，不含甲基
②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．
③苯環(huán)上只有4個(gè)取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（2）下列說(shuō)法不正確的是CD
A．化合物B生成C的反應(yīng)為取代反應(yīng)
B．1mol化合物D最多與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)
C．化合物D生成E的條件為濃氯水/鐵屑
D．化合物G的分子式為C17H14Cl2NO3
（3）寫出E+F→G的化學(xué)方程式
（4）根據(jù)題中信息，設(shè)計(jì)以苯和CH3COCl為原料制備F的合成路線（用流程圖表示，其他無(wú)機(jī)試劑任選）．

分析 A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)A分子式及B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，苯發(fā)生反應(yīng)生成F，E和F反應(yīng)生成G．根據(jù)E、G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（1）E的同分異構(gòu)體符合下列條件：
①紅外光譜顯示含有三種官能團(tuán)，其中無(wú)氧官能團(tuán)與E相同，不含甲基，說(shuō)明其同分異構(gòu)體中含有氯原子和氨基；
②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；
③苯環(huán)上只有4個(gè)取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；
（2）A．化合物B中H原子被-OCCH3取代生成C；
B．D中羰基和苯環(huán)都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；
C．D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，需要液氯和Fe；
D．根據(jù)化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定分子式；
（3）E和F發(fā)生取代反應(yīng)生成G；
（4）苯和酰氯發(fā)生取代反應(yīng)生成，然后和HCN發(fā)生加成反應(yīng)然后酸化得到F．

解答 解：A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)A分子式及B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，苯發(fā)生反應(yīng)生成F，E和F反應(yīng)生成G．根據(jù)E、G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（1）E的同分異構(gòu)體符合下列條件：
①紅外光譜顯示含有三種官能團(tuán)，其中無(wú)氧官能團(tuán)與E相同，不含甲基，說(shuō)明其同分異構(gòu)體中含有氯原子和氨基；
②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；
③苯環(huán)上只有4個(gè)取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；
則符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（2）A．化合物B中H原子被-OCCH3取代生成C，所以反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故A正確；
B．D中羰基和苯環(huán)都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol化合物D最多與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)
，故B正確；
C．D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，需要液氯和Fe，故C錯(cuò)誤；
D．根據(jù)化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定分子式為C17H15Cl2NO3，故D錯(cuò)誤；
故選CD；
（3）E和F發(fā)生取代反應(yīng)生成G，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（4）苯和酰氯發(fā)生取代反應(yīng)生成，然后和HCN發(fā)生加成反應(yīng)然后酸化得到F，其合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)合成，為高頻考點(diǎn)，涉及同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定、有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)、有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)等知識(shí)點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷及知識(shí)綜合應(yīng)用能力，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是合成路線設(shè)計(jì)，需要學(xué)生具備扎實(shí)的基礎(chǔ)知識(shí)并能靈活運(yùn)用，題目難點(diǎn)中等．

練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：選擇題

17．常溫下，向100ml0.01mol/LHA溶液中逐滴加入0.02mol/LMOH溶液，如圖中所示曲線表示混合溶液的pH變化情況．下列說(shuō)法中正確的是（　　）
A．HA為一元弱酸，MOH為一元強(qiáng)堿
B．滴入MOH溶液的體積為50ml時(shí)，（M+）＞（A-）
C．N點(diǎn)水的電離程度大于K點(diǎn)水的電離程度
D．K點(diǎn)時(shí)，則有c（MOH）+（M+）=0.02mol/L

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：選擇題

18．下列說(shuō)法正確的是（　�。�
A．向25mL沸水中滴加5～6滴FeCl3飽和溶液立刻出現(xiàn)紅褐色沉淀
B．Na、Mg、AL的最高價(jià)氧化物水化物的堿性逐漸增強(qiáng)
C．1-丙醇、2．丙醇的消去產(chǎn)物的核磁共振氫譜圖不同
D．2.3gNa與氧氣完全反應(yīng)，轉(zhuǎn)移的電子數(shù)為0.1mol

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：選擇題

15．在100mL鹽酸、硝酸的混合酸中，HNO3的物質(zhì)的量濃度為0.2mol/L，HCl的物質(zhì)的量濃度為0.1mol/L．向其中加入0.96g銅粉微熱，待充分反應(yīng)后，溶液中Cu2+的物質(zhì)的量濃度約為（　�。�
A．0.075mol/LB．0.1125mol/LC．0.15mol/LD．0.225mol/L

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：選擇題

2．下列下列關(guān)于反應(yīng)能量的說(shuō)法正確的是（　�。�
A．101kPa時(shí)，2H2（g）+O2（g）═2H2O（g）；△H=-QkJ•mol-1，則H2的燃燒熱為$\frac{1}{2}$QkJ•mol-1
B．同溫同壓下，H2（g）+Cl2（g）═2HCl（g）在光照和點(diǎn)燃條件下的△H相同
C．500℃、30MPa下，將0.5mol N2和1.5molH2置于密閉的容器中充分反應(yīng)生成NH3（g），放熱19.3kJ，其熱化學(xué)方程式為：
N2（g）+3H2（g）$?_{500℃，30MPa}^{催化劑}$2NH3（g）△H=-38.6kJ•mol-1
D．H+（aq）+OH-（aq）═H2O（l）；△H=-57.3kJ•mol-1，含1mol NaOH的氫氧化鈉溶液與含0.5mol H2SO4的濃硫酸混合后放出57.3kJ的熱量

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：解答題

4．氫氣是一種理想的“綠色能源”，對(duì)廢氣進(jìn)行脫碳處理可實(shí)現(xiàn)綠色環(huán)保、廢物利用；利用氫能需要選擇合適的儲(chǔ)氫材料．目前正在研究和使用的儲(chǔ)氫材料有鎂系合金、稀土系合金等．
Ⅰ．脫碳：向2L密閉容器中加入2mol CO2、6mol H2，在適當(dāng)?shù)拇呋瘎┳饔孟�，發(fā)生反應(yīng)：
CO2（g）+3H2（g）?CH3OH（l）+H2O（l）
①該反應(yīng)自發(fā)進(jìn)行的條件是低溫（填“低溫”、“高溫”或“任意溫度”）
②下列敘述不能說(shuō)明此反應(yīng)達(dá)到平衡狀態(tài)的是abc．
a、混合氣體的平均式量保持不變
b、CO2和H2的體積分?jǐn)?shù)保持不變
c、CO2和H2的轉(zhuǎn)化率相等
d、混合氣體的密度保持不變
e、1mol CO2參加反應(yīng)的同時(shí)有3mol H-H鍵生成
③CO2的濃度隨時(shí)間（0～t2）變化如下圖所示，在t2時(shí)將容器容積縮小一倍，t3時(shí)達(dá)到平衡，t4時(shí)降低溫度，t5時(shí)達(dá)到平衡，請(qǐng)畫(huà)出t2～t6CO2的濃度隨時(shí)間的變化．

Ⅱ．（1）已知：
Mg（s）+H2（g）═MgH2（s）△H═-74.5kJ•mol-1
Mg2Ni（s）+2H2（g）═Mg2NiH4（s）△H═-64.4kJ•mol-1
Mg2Ni（s）+2MgH2（s）═2Mg（s）+Mg2NiH4（s）△H═+84.6　kJ•mol-1
（2）儲(chǔ)氫材料Mg（AlH4）2在110～200℃的反應(yīng)為：Mg（AlH4）2═MgH2+2Al+3H2↑．
反應(yīng)中每轉(zhuǎn)移3mol電子時(shí)，產(chǎn)生的H2在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為33.6L．
（3）鑭鎳合金在一定條件下可吸收氫氣形成氫化物：LaNi5（s）+3H2（g）?LaNi5H6（s）△H＜0，欲使LaNi5H6（s）釋放出氣態(tài)氫，根據(jù)平衡移動(dòng)原理，可改變的條件是bc（填字母編號(hào)）．
a．增加LaNi5H6（s）的量
b．升高溫度
c．減小壓強(qiáng)
d．使用催化劑
（4）儲(chǔ)氫還可借助有機(jī)物，如利用環(huán)己烷和苯之間的可逆反應(yīng)來(lái)實(shí)現(xiàn)脫氫和加氫：

①某溫度下，向恒容密閉容器中加入環(huán)己烷，起始濃度為amol•L-1，平衡時(shí)苯的濃度為b mol•L-1，該反應(yīng)的平衡常數(shù)K=$\frac{27^{4}}{a-b}$mol3•L-3（用含a、b的代數(shù)式表示）．
②一定條件下，如圖裝置可實(shí)現(xiàn)有機(jī)物的電化學(xué)儲(chǔ)氫（忽略其它有機(jī)物）．

A是電源的負(fù)極（填“正”或“負(fù)”）；電解過(guò)程中產(chǎn)生的氣體F為O2（填化學(xué)式）：電極D上發(fā)生的電極反應(yīng)為C6H6+6H++6e-═C6H12．

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：解答題

11．亞硝酰氯（ClNO）是有機(jī)合成中的重要試劑，可由NO于Cl2在通常條件下反應(yīng)得到，化學(xué)方程式為2NO（g）+Cl2（g）?2ClNO（g）．
（1）①2NO2（g）+NaCl（s）?NaNO3（s）+ClNO（g） K1
②4NO2（g）+2NaCl（s）?2NaNO3（s）+2NO（g）+Cl2（g） K2
③2NO（g）+Cl2（g）?2ClNO（g） K3
則K1、K2、K3之間的關(guān)系為$\frac{{{K}^{2}}_{1}}{{K}_{2}}$．
（2）已知幾種化學(xué)鍵的鍵能數(shù)據(jù)如下表（亞硝酰氯的結(jié)構(gòu)為Cl-N=O）；
化學(xué)鍵N=OCl-ClCl-NN-O
鍵能/（kJ•mol-1）630243a607
則2NO（g）+Cl2（g）?2ClNO（g）反應(yīng)的△H和a的關(guān)系為△H=289-2akJ•mol-1．
（3）300℃時(shí)，2NO（g）+Cl2（g）?2ClNO（g）的正反應(yīng)速率表達(dá)式為v正=k•cn（ClNO），測(cè)得速率和濃度的關(guān)系如下表：
序號(hào)c（ClNO）/mol•L-1v/mol•L-1•s-1
①0.303.6×10-8
②0.601.44×10-8
③0.903.24×10-8
n=2；k=4.0×10-7mol-1•L•s-1（注明單位）．
（4）在1L的恒容密閉容器中充入2molNO（g）和1molCl2（g），在不同溫度下測(cè)得c（ClNO）與時(shí)間的關(guān)系
如圖A：
①該反應(yīng)的△H＜0（填“＞”“＜”或“=”）．
②反應(yīng)開(kāi)始到10min時(shí)NO的平均反應(yīng)速率v（NO）=0.1mol•L-1•min-1
③T2時(shí)該反應(yīng)的平衡常數(shù)K=2．
（5）一定條件下在恒溫恒容的密閉容器中按一定比例充入NO（g）和Cl2（g），平衡時(shí)ClNO的體積分?jǐn)?shù)隨$\frac{n（NO）}{n（C{l}_{2}）}$的變化圖象如圖B，則A、B、C三狀態(tài)中，NO的轉(zhuǎn)化率最大的是A點(diǎn)，當(dāng)$\frac{n（NO）}{n（C{l}_{2}）}$=1.5時(shí)，達(dá)到平衡狀態(tài)ClNO的體積分?jǐn)?shù)可能是D、E、F三點(diǎn)中的D點(diǎn)．

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：選擇題

8．下列有關(guān)實(shí)驗(yàn)操作、現(xiàn)象和解釋或結(jié)論都正確的是（　　）
選項(xiàng)操作現(xiàn)象解釋或結(jié)論
AFe（OH ）3 膠體通電后陰極區(qū)紅褐色加深Fe（OH）3膠體帶正電
BAl箔插入稀HNO3中無(wú)現(xiàn)象Al箔表面被稀HNO3 氧化，形成致密的氧化膜
C將過(guò)量的過(guò)氧化鈉投入
滴有酚酞試液的水中		最終得紅色溶液過(guò)氧化鈉與水反應(yīng)生成堿性物質(zhì)
D將鎂粉和鋁粉的混合物加
入過(guò)量的燒堿溶液中		仍有未溶解粉末鋁粉能與燒堿溶液反應(yīng)，而鎂粉不反應(yīng)
A．AB．BC．CD．D

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：選擇題

9．下列有關(guān)化學(xué)反應(yīng)的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是（　�。�
A．化學(xué)反應(yīng)都有新物質(zhì)生成
B．化學(xué)反應(yīng)都伴隨著能量的變化
C．化學(xué)反應(yīng)都有電子的轉(zhuǎn)移
D．化學(xué)反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是舊化學(xué)鍵的斷裂和新化學(xué)鍵的生成

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