Question

6．解草酯是一種除草安全劑，可以通過以下方法合成：

（1）化合物D中的含氧官能團(tuán)的名稱為羧基和醚鍵．
（2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由C→D的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（3）寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)Ⅱ．分子含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上含有硝基
Ⅲ．分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫
（4）已知：CH₃CHO$→_{△}^{Cl_{2}}$ClCH₂CHO
請(qǐng)寫出以苯酚和丙醛為原料制備高分子化合物X（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見圖）的合成路線流程（無機(jī)試劑可任選）．合成路線流程圖示例如下：
CH₃CHO$→_{催化劑、△}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{濃硫酸、△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知含有的含氧官能團(tuán)為羧基、醚鍵；
（2）對(duì)比A、C結(jié)構(gòu)及B的分子式，可知A中羥基中H原子被-CH₂COOCH₃取代生成B；對(duì)比C、D結(jié)構(gòu)可知C中苯環(huán)上H原子被Cl取代生成D；
（3）C的同分異構(gòu)體他滿足：Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，Ⅱ．分子含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上含有硝基，Ⅲ．分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，還含有2個(gè)-CH=CH₂，-CHO與硝基處于對(duì)位，且2個(gè)-CH=CH₂關(guān)于-CHO與硝基的軸線對(duì)稱；
（4）合成需要先準(zhǔn)備，可以由發(fā)生消去反應(yīng)得到，而可以由與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到，結(jié)合A→B的轉(zhuǎn)化可知由與苯酚發(fā)生取代反應(yīng)得到，CH₃CH₂CHO與氯氣加熱反應(yīng)得到．

解答 解：（1）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知含有的含氧官能團(tuán)為羧基、醚鍵，
故答案為：羧基、醚鍵；
（2）對(duì)比A、C結(jié)構(gòu)及B的分子式，可知A中羥基中H原子被-CH₂COOCH₃取代生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，對(duì)比C、D結(jié)構(gòu)可知C中苯環(huán)上H原子被Cl取代生成D，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：，取代反應(yīng)；
（3）C的同分異構(gòu)體他滿足：Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，Ⅱ．分子含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上含有硝基，Ⅲ．分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，還含有2個(gè)-CH=CH₂，-CHO與硝基處于對(duì)位，且2個(gè)-CH=CH₂關(guān)于-CHO與硝基的軸線對(duì)稱，符合條件的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：；
（4）合成需要先準(zhǔn)備，可以由發(fā)生消去反應(yīng)得到，而可以由與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到，結(jié)合A→B的轉(zhuǎn)化可知由與苯酚發(fā)生取代反應(yīng)得到，CH₃CH₂CHO與氯氣加熱反應(yīng)得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)、有機(jī)反應(yīng)類型、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化中隱含的信息設(shè)計(jì)合成路線，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，較好地考查學(xué)生分析能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力．