Question

18．下列是某有機(jī)物合成反應(yīng)的流程圖：

已知甲溶液遇石蕊溶液變紅．請回答下列問題：
（1）有機(jī)物丙中官能團(tuán)的名稱為羥基和羧基．
（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式及反應(yīng)類型
反應(yīng)①2+O₂$\stackrel{催化劑}{→}$2，氧化反應(yīng)．
反應(yīng)②+NaOH$→_{△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$+NaCl+H₂O，消去反應(yīng)．
（3）→丙實際需要兩步才能完成，寫出第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaBr+H₂O，第二步所用試劑及目的是試劑是鹽酸，目的是將鈉鹽酸化生成對應(yīng)的酸．
（4）丙有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體共有6種，寫出其中苯環(huán)上一氯代物有兩種的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式和．
a、遇FeCl₃溶液顯色b、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)及水解反應(yīng)c、苯環(huán)上只有2個取代基．

Answer 1

分析 根據(jù)和，且甲溶液遇石蕊溶液變紅可推知發(fā)生氧化反應(yīng)生成甲為，甲再消去生成乙，乙再與溴化氫加成生成，所以乙為，根據(jù)和可推知發(fā)生堿性水解、再酸化生成丙，丙分子內(nèi)酯化生成，所以丙為，據(jù)此答題．

解答 解：（1）根據(jù)以上分析，丙為，則丙中官能團(tuán)的名稱為羥基和羧基，故答案為：羥基和羧基；
（2）反應(yīng)①發(fā)生氧化反應(yīng)生成甲為，方程式為：2+O₂$\stackrel{催化劑}{→}$2，反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；
反應(yīng)②是發(fā)生消去反應(yīng)生成，方程式為：+NaOH$→_{△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$+NaCl+H₂O，反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；
故答案為：2+O₂$\stackrel{催化劑}{→}$2；氧化反應(yīng)；
+NaOH$→_{△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$+NaCl+H₂O；消去反應(yīng)；

（3）根據(jù)以上分析可知，發(fā)生堿性水解、再酸化生成丙，第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaBr+H₂O，第二步所用試劑是鹽酸，目的是將鈉鹽酸化生成對應(yīng)的酸，
故答案為：+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaBr+H₂O；試劑是鹽酸，目的是將鈉鹽酸化生成對應(yīng)的酸；

（4）根據(jù)以上分析，丙為，a、遇FeCl₃溶液顯色，說明含有酚羥基；b、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)及水解反應(yīng)，又除苯環(huán)外只有一個不飽和度，所以含有甲酸酯，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又水解反應(yīng)；c、苯環(huán)上只有2個取代基，所以2個取代基為-OH和-CH₂CH₂-OCHO或者-OH和-CH（CH₃）-OCHO，又在苯環(huán)上可以以鄰、間、對形成化合物，則符合下列條件的同分異構(gòu)體共有6種，寫出其中苯環(huán)上一氯代物有兩種的為對位結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡式為：
和；


故答案為：6；和．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，題目難度不大，注意同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫，為該題的易錯點．