Question

20．由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀酯E和髙分子化合物H的示意圖如圖所示：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：BHOCH₂CH₂OH，GCH₂=CHCl，DHOOCCOOH．
（2）寫出以下反應(yīng)的反應(yīng)類型：X酯化反應(yīng)，Y加聚反應(yīng)．
（3）寫出以下反應(yīng)的化學(xué)方程式：
A→B：CH₂BrCH₂Br+2H₂O$→_{△}^{NaOH}$HOCH₂CH₂OH+2HBr；
B+D→E：CH₂OHCH₂OH+HCCOC-COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O；
（4）若環(huán)狀酯E與NaOH水溶液共熱，則發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCOONa+HOCH₂CH₂OH．

Answer 1

分析 乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂BrCH₂Br，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂OH，B被氧氣氧化生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為：OHCCHO，C被氧氣氧化生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCOOH，B和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E是環(huán)狀酯，則E乙二酸乙二酯；
A和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：HC≡CH，F(xiàn)和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成G氯乙烯CH₂=CHCl，氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成H聚氯乙烯，以此解答該題．

解答 解：（1）由以上分析可知B為HOCH₂CH₂OH，G為CH₂=CHCl，D為HOOCCOOH，故答案為：HOCH₂CH₂OH；CH₂=CHCl；HOOCCOOH；
（2）乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙二酸乙二酯，氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯，故答案為：酯化反應(yīng)；加聚反應(yīng)；
（3）A和氫氧化鈉的水反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)生成B，反應(yīng)方程式為：CH₂BrCH₂Br+2H₂O$→_{△}^{NaOH}$HOCH₂CH₂OH+2HBr，B為CH₂OHCH₂OH，D為HCCOC-COOH，二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯，反應(yīng)的方程式為CH₂OHCH₂OH+HCCOC-COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O，
故答案為：CH₂BrCH₂Br+2H₂O$→_{△}^{NaOH}$HOCH₂CH₂OH+2HBr；CH₂OHCH₂OH+HCCOC-COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O；
（4）環(huán)狀酯E與NaOH水溶液共熱，發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸鈉和乙二醇，反應(yīng)方程式為+2NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCOONa+HOCH₂CH₂OH，
故答案為：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCOONa+HOCH₂CH₂OH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成與推斷，為高頻常見題型，側(cè)重考查學(xué)生的分析能力，題目難度不大，注意把握常見有機(jī)物的性質(zhì)以及反應(yīng)條件和反應(yīng)類型，為中學(xué)階段考試熱點(diǎn)問題，在學(xué)習(xí)中注意積累．