Question

20．丙二醇是重要的化工原料，利用甘油制備二元醇符合綠色化學(xué)要求．

利用1，2-丙二醇可制得乳酸〔CH₃CH（OH）COOH〕，乳酸與上述反應(yīng)中的某一產(chǎn)物B可以反應(yīng)，轉(zhuǎn)換關(guān)系如下．已知A的碳原子數(shù)與乳酸相同，E、F為鏈狀高分子化合物．請回答下列問題：

（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，A中所含官能團(tuán)名稱是羧基、碳碳雙鍵．
（2）B在一定條件下反應(yīng)生成分子式為C₂H₄O的有機(jī)物，該物質(zhì)不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，核磁共振氫譜中只有一個峰，寫出該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式．
（3）F具有良好的光學(xué)性能和親水性可作為隱形眼鏡的材料，寫出由D制備F的化學(xué)方程式．
（4）寫出1，2-丙二醇制備乳酸的合成路線．

Answer 1

分析 A的碳原子數(shù)與乳酸相同，乳酸在濃硫酸作用下生成A，發(fā)生消去反應(yīng)，則A為CH₂═CHCOOH，B在一定條件下反應(yīng)生成分子式為C₂H₄O的有機(jī)物，該物質(zhì)不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，核磁共振氫譜中只有一個峰，則B為HO-CH₂CH₂-OH，生成的物質(zhì)為．結(jié)合C的分子式可知，2分子CH₂═CHCOOH與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂═CHCOOCH₂CH₂OOCCH═CH₂，C發(fā)生加聚反應(yīng)得到E．A與乙二醇反應(yīng)得到D，D與A反應(yīng)得到C，則1分子A與HO-CH₂CH₂-OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，則D為CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，D發(fā)生加聚反應(yīng)生成鏈狀高分子化合物F，則F為．

解答 解：A的碳原子數(shù)與乳酸相同，乳酸在濃硫酸作用下生成A，發(fā)生消去反應(yīng)，則A為CH₂═CHCOOH，B在一定條件下反應(yīng)生成分子式為C₂H₄O的有機(jī)物，該物質(zhì)不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，核磁共振氫譜中只有一個峰，則B為HO-CH₂CH₂-OH，生成的物質(zhì)為．結(jié)合C的分子式可知，2分子CH₂═CHCOOH與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂═CHCOOCH₂CH₂OOCCH═CH₂，C發(fā)生加聚反應(yīng)得到E．A與乙二醇反應(yīng)得到D，D與A反應(yīng)得到C，則1分子A與HO-CH₂CH₂-OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，則D為CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，D發(fā)生加聚反應(yīng)生成鏈狀高分子化合物F，則F為．
（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，A為CH₂═CHCOOH，所含官能團(tuán)是羧基、碳碳雙鍵，
故答案為：消去；羧基、碳碳雙鍵；
（2）B在一定條件下反應(yīng)生成分子式為C₂H₄O的有機(jī)物，該物質(zhì)不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，核磁共振氫譜中只有一個峰，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（3）由D制備F的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（4）由1，2-丙二醇制備乳酸的合成路線：，
故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，根據(jù)反應(yīng)條件與G的分子式進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，注意對基礎(chǔ)知識的理解掌握．