Question

已知物質(zhì)A是芳香族化合物，A分子中苯環(huán)上有2個取代基，均不含支鏈且A的核磁共振氫譜有6個吸收峰，峰面積比為1：1：1：1：2：2，能夠與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．D分子中除含2個苯環(huán)外還含有1個六元環(huán)．它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

請回答下列問題：
（1）A中所含官能團(tuán)的名稱為

 

．
（2）反應(yīng)①～③屬于加成反應(yīng)的

 

有（填序號）．
（3）B的結(jié)構(gòu)簡式

 

，D的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（4）A→E的化學(xué)方程式為

 

．
（5）符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有

 

種．
①芳香族化合物，苯環(huán)上的取代基不超過3個；
②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且不能水解；
③lmol該物質(zhì)可與4mol（Ag（NH₃）₂）⁺發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
④lmol該物質(zhì)可與5mol H₂加成．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有酚羥基-OH，A能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成B，則A分子中含有羧基-COOH，由E的化學(xué)式可知A的分子式為C₉H₈O₃，其不飽和度為

2×9+2-8

2

=6，故故還含有C=C雙鍵，A分子中所含的苯環(huán)上有2個取代基，取代基不含支鏈，核磁共振氫譜有6個吸收峰，峰面積比為1：1：1：1：2：2，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為，E與氫氧化鈉反應(yīng)生成F為．A與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到C，C轉(zhuǎn)化得到D，D分子中除含2個苯環(huán)外還含有1個六元環(huán)，結(jié)合D的分子式可知，應(yīng)是2分子C發(fā)生酯化反應(yīng)反應(yīng)生成環(huán)酯，則C中側(cè)鏈中羧基與-OH連接在同一碳原子上，故B為，則C為，D為，據(jù)此解答．

解答： 解：A遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有酚羥基-OH，A能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成B，則A分子中含有羧基-COOH，由E的化學(xué)式可知A的分子式為C₉H₈O₃，其不飽和度為

2×9+2-8

2

=6，故故還含有C=C雙鍵，A分子中所含的苯環(huán)上有2個取代基，取代基不含支鏈，核磁共振氫譜有6個吸收峰，峰面積比為1：1：1：1：2：2，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為，E與氫氧化鈉反應(yīng)生成F為．A與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到C，C轉(zhuǎn)化得到D，D分子中除含2個苯環(huán)外還含有1個六元環(huán)，結(jié)合D的分子式可知，應(yīng)是2分子C發(fā)生酯化反應(yīng)反應(yīng)生成環(huán)酯，則C中側(cè)鏈中羧基與-OH連接在同一碳原子上，故B為，則C為，D為，
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是，所含官能團(tuán)的名稱是：羧基、羥基、碳碳雙鍵，故答案為：羧基、羥基、碳碳雙鍵；
（2）反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)②屬于水解反應(yīng)，反應(yīng)③屬于酯化反應(yīng)，②③均屬于取代反應(yīng)，故答案為：①；
（3）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；；
（4）A→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+NaHCO₃→+H₂O+CO₂↑，
故答案為：+NaHCO₃→+H₂O+CO₂↑；
（5）A（）的同分異構(gòu)體符合下列條件：
②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且不能水解，含有酚羥基，沒有酯基；
③lmol該物質(zhì)可與4mol（Ag（NH₃）₂）⁺發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有2個醛基；
④lmol該物質(zhì)可與5mol H₂加成，
①芳香族化合物，苯環(huán)上的取代基不超過3個，
側(cè)鏈為-OH、-CH（CHO）₂時，有鄰、間、對三種位置．側(cè)鏈為-OH、-CHO、-CH₂CHO時，當(dāng)-OH、-CHO處于鄰位時，-CH₂CHO有4種位置，當(dāng)-OH、-CHO處于間位時，-CH₂CHO有4種位置，當(dāng)-OH、-CHO處于對位時，-CH₂CHO有2種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體有：3+4+4+2=13種，故答案為：13．

點評：本題考查有機物的推斷，難度中等，是對有機物知識的綜合考查，根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)確定A含有的官能團(tuán)，結(jié)合E的分子式確定A的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，能較好的考查學(xué)生分析、思維能力，是有機熱點題型．