Question

10．當醚鍵兩端的烷基不相同時（R₁-O-R₂，R₁≠R₂），通常稱其為“混醚”．若用醇脫水的常規(guī)方法制備混醚，會生成許多副產(chǎn)物：
R₁-OH+R₂-OH $→_{△}^{濃硫酸}$R₁-O-R₂+R₁-O-R₁+R₂-O-R₂+H₂O
一般用Williamson反應(yīng)制備混醚：R₁-X+R₂-ONa→R₁-O-R₂+NaX，某課外研究小組擬合成（乙基芐基醚），采用如下兩條路線進行對比：
Ⅰ：
Ⅱ：①
②
③
回答下列問題：
（1）路線Ⅰ的主要副產(chǎn)物有、C₂H₅-O-C₂H₅．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）B的制備過程中應(yīng)注意的安全事項是遠離火源，防止爆炸．
（4）由A和B生成乙基芐基醚的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
（5）比較兩條合成路線的優(yōu)缺點：路線Ⅰ反應(yīng)相對較為安全，但產(chǎn)率較低，路線Ⅱ產(chǎn)率較高，但生成易爆炸的氫氣．
（6）苯甲醇的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有4種．
（7）某同學用更為廉價易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基芐基醚，請參照路線Ⅱ，寫出合成路線①+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl，②2C₂H₅OH+2Na→2C₂H₅ONa+H₂↑，③+C₂H₅ONa→+NaCl．

Answer 1

分析 Ⅰ．由信息“R₁-OH+R₂-OH $→_{△}^{濃硫酸}$R₁-O-R₂+R₁-O-R₁+R₂-O-R₂+H₂O”可知路線Ⅰ兩種醇發(fā)生分子間脫水生成醚，可發(fā)生在不同的醇之間或相同的醇之間，該反應(yīng)相對較為安全，但生成副產(chǎn)品，產(chǎn)率較低；
Ⅱ．苯甲醇與濃鹽酸在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A為，乙醇與鈉反應(yīng)生成B為C₂H₅ONa，反應(yīng)生成氫氣，易爆炸，A、B發(fā)生取代反應(yīng)可生成，產(chǎn)率較高，以此解答該題．

解答 解：（1）由以上分析可知路線Ⅰ的主要副產(chǎn)物有、C₂H₅-O-C₂H₅，
故答案為：；C₂H₅-O-C₂H₅；
（2）A為，故答案為：；
（3）生成C₂H₅ONa的同時生成氫氣，應(yīng)遠離火源，防止爆炸，故答案為：遠離火源，防止爆炸；
（4）由A和B生成乙基芐基醚的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（5）路線Ⅰ產(chǎn)生較多的副產(chǎn)品，產(chǎn)率較低，但較為安全，而路線Ⅱ產(chǎn)率較高，但生成易爆炸的氫氣，
故答案為：路線Ⅰ反應(yīng)相對較為安全，但產(chǎn)率較低，路線Ⅱ產(chǎn)率較高，但生成易爆炸的氫氣；
（6）苯甲醇的同分異構(gòu)體，如含有2個取代基，可為甲基苯酚，甲基苯酚有鄰間對三種，如含有1個取代基，則為苯甲醚，則還有4種，故答案為：4；
（7）甲苯替代苯甲醇合成乙基芐基醚，可首先發(fā)生①+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl，②發(fā)生2C₂H₅OH+2Na→2C₂H₅ONa+H₂↑，然后發(fā)生③+C₂H₅ONa→+NaCl，
故答案為：①+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl，②2C₂H₅OH+2Na→2C₂H₅ONa+H₂↑，③+C₂H₅ONa→+NaCl．

點評 本題為2017年海南高考題，側(cè)重考查有機物的合成，主要把握題給信息以及有機物的官能團的性質(zhì)，為解答該題的關(guān)鍵，題目難度不大，有利于培養(yǎng)學生的分析能力．