Question

11．青蒿素是烴的含氧衍生物，為無(wú)色針狀晶體，易溶于丙酮、氯仿和苯中，在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中幾乎不溶，熔點(diǎn)為156～157℃，熱穩(wěn)定性差，青蒿素是高效的抗瘧藥．已知：乙醚沸點(diǎn)為35℃．從青蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理為基礎(chǔ)的，主要有乙醚浸取法和汽油浸取法．乙醚浸取法的主要工藝為（圖1）：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）對(duì)青蒿進(jìn)行干燥破碎的目的是增大青蒿與乙醚的接觸面積，提高青蒿素的浸出率．
（2）操作I需要的玻璃儀器主要有：燒杯、玻璃棒、漏斗，操作Ⅱ的名稱是蒸餾，操作Ⅲ的名稱是濃縮結(jié)晶、過(guò)濾．
（3）通常用燃燒的方法測(cè)定有機(jī)物的分子式，可在燃燒室內(nèi)將有機(jī)物樣品與純氧在電爐加熱下充分燃燒，根據(jù)產(chǎn)品的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成．如圖2所示的是用燃燒法確定青蒿素分子式的裝置．
①按上述所給的測(cè)量信息，裝置的連接順序應(yīng)是DCEBA（每個(gè)裝置限用一次）．
②該實(shí)驗(yàn)裝置可能會(huì)產(chǎn)生誤差，造成測(cè)定含氧量偏低，改進(jìn)方法是在裝置A后連接一個(gè)防止空氣中的CO₂和水蒸氣進(jìn)入A的裝置．
③青蒿素樣品的質(zhì)量為28.2g，用合理改進(jìn)后的裝置進(jìn)行試驗(yàn)，稱得A管增重66g，B管增重19.8g，則測(cè)得青蒿素的最簡(jiǎn)式是C₁₅H₂₂O₅．
④要確定該有機(jī)物的分子式，還必須知道的數(shù)據(jù)是樣品的摩爾質(zhì)量．
（4）某學(xué)生對(duì)青蒿素的性質(zhì)進(jìn)行探究．將青蒿素加入含有NaOH、酚酞的水溶液中，青蒿素的溶解量較小，加熱并攪拌，青蒿素的溶解量增大，且溶液紅色變淺，說(shuō)明青蒿素與D（填字母）具有相同的性質(zhì)．
A．乙醇                B．乙酸                 C．葡萄糖                D．乙酸乙酯．

Answer 1

分析 青蒿素，是烴的含氧衍生物，為無(wú)色針狀晶體，在水中幾乎不溶，易溶于丙酮、氯仿和苯中，在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，對(duì)青蒿進(jìn)行干燥破碎，加入乙醚浸取通過(guò)過(guò)濾得到提取液和殘?jiān)�，提取液通過(guò)蒸餾得到乙醚和粗品，粗品通過(guò)加95%的乙醚，濃縮、結(jié)晶、過(guò)濾得到精品，
（1）增大接觸面積會(huì)增大反應(yīng)速率和溶解速率；
（2）操作Ⅰ是分離固體和液體的操作為過(guò)濾裝置，據(jù)此選擇玻璃儀器，為加速操作Ⅰ的進(jìn)行可以利用抽濾裝置，操作Ⅱ是通過(guò)蒸餾方法除去乙醚；依據(jù)題干信息分析可知，青蒿素，是烴的含氧衍生物，為無(wú)色針狀晶體，易溶于丙酮、氯仿和苯中，在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中幾乎不溶，熔點(diǎn)為156～157℃，熱穩(wěn)定性差，乙醚沸點(diǎn)為35℃便于除去，加95%的乙醚，濃縮結(jié)晶、過(guò)濾是提純的實(shí)驗(yàn)方法；
（3）①實(shí)驗(yàn)原理是測(cè)定一定質(zhì)量的有機(jī)物完全燃燒時(shí)生成CO₂和H₂O的質(zhì)量，來(lái)確定是否含氧及C、H、O的個(gè)數(shù)比，求出最簡(jiǎn)式；因此生成O₂后必須除雜（主要是除H₂O）明確各裝置的作用是解題的前提，A用來(lái)吸收二氧化碳，測(cè)定生成二氧化碳的質(zhì)量，B用來(lái)吸收水，測(cè)定生成水的質(zhì)量，C用于干燥通入E中的氧氣、D用來(lái)制取反應(yīng)所需的氧氣、E是在電爐加熱時(shí)用純氧氣氧化管內(nèi)樣品；根據(jù)一氧化碳能與氧化銅反應(yīng)，可被氧化成二氧化碳的性質(zhì)可知CuO的作用是把有機(jī)物不完全燃燒產(chǎn)生的CO轉(zhuǎn)化為CO₂，據(jù)此對(duì)各裝置進(jìn)行排序；
②裝置A和空氣直接接觸會(huì)使二氧化碳和水蒸氣進(jìn)入影響測(cè)定結(jié)果；
③根據(jù)一氧化碳能與氧化銅反應(yīng)，可被氧化成二氧化碳的性質(zhì)可知CuO的作用是把有機(jī)物不完全燃燒產(chǎn)生的CO轉(zhuǎn)化為CO₂；
④題中該實(shí)驗(yàn)方法只能獲得有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式，要確定有機(jī)物的分子式，還要知道有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量或摩爾質(zhì)量；
（4）根據(jù)酯能溶于水，能在氫氧化鈉溶液中水解并消耗氫氧化鈉進(jìn)行判斷．

解答 解：（1）對(duì)青蒿進(jìn)行干燥破碎的目的是增大青蒿與乙醚的接觸面積，提高青蒿素的浸出率，
故答案為：增大青蒿與乙醚的接觸面積，提高青蒿素的浸出率；
（2）操作Ⅰ用于分離固體和液體，則可用過(guò)濾的方法分離，選擇玻璃儀器為燒杯、玻璃棒、漏斗，為加速操作Ⅰ的進(jìn)行可以利用抽濾裝置，而操作Ⅱ用于分離乙醚，可用蒸餾的方法，操作Ⅲ是加95%的乙醚，濃縮、結(jié)晶、過(guò)濾是提純的實(shí)驗(yàn)方法，
故答案為：漏斗；蒸餾；濃縮結(jié)晶、過(guò)濾；
（3）①D中生成的氧氣中含有水蒸氣，應(yīng)先通過(guò)C中的濃硫酸干燥，在E中電爐加熱時(shí)用純氧氧化管內(nèi)樣品，生成二氧化碳和水，如有一氧化碳生成，則E中CuO可與CO進(jìn)一步反應(yīng)生成二氧化碳，然后分別通入B（吸收水）、A（吸收二氧化碳）中，根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量推斷有機(jī)物的組成，則產(chǎn)生的氧氣按從左到右流向，所選置的連接順序應(yīng)是：D→C→E→B→A，
故答案為：DCEBA；
②該實(shí)驗(yàn)裝置可能會(huì)產(chǎn)生誤差，造成測(cè)定含氧量偏低，改進(jìn)方法是在裝置F后連接一個(gè)防止空氣中的CO₂和水蒸氣進(jìn)入A的裝置，
故答案為：在裝置A后連接一個(gè)防止空氣中的CO₂和水蒸氣進(jìn)入A的裝置；
③A管質(zhì)量增加66g為二氧化碳的質(zhì)量，可得碳元素的質(zhì)量：66g×$\frac{12}{44}$=18g，
B管質(zhì)量增加19.8g是水的質(zhì)量，可得氫元素的質(zhì)量：19.8g×$\frac{2}{18}$=2.2g，
從而可推出含氧元素的質(zhì)量為：28.2-18-2.2=8g，
設(shè)最簡(jiǎn)式為C_XH_YO_Z，則
X：Y：Z=$\frac{18}{12}$：$\frac{2.2}{1}$：$\frac{8}{16}$=15：22：5，即最簡(jiǎn)式為C₁₅H₂₂O₅，
故答案為：C₁₅H₂₂O₅；
④由上題干測(cè)量數(shù)據(jù)能夠計(jì)算出該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式，要確定有機(jī)物的分子式，還要知道有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量或摩爾質(zhì)量，最簡(jiǎn)式的n倍等于其摩爾質(zhì)量數(shù)值，計(jì)算得到分子式，
故答案為：樣品的摩爾質(zhì)量；
（4）由于酯能溶于水，能在氫氧化鈉溶液中水解并消耗氫氧化鈉結(jié)合題意可知，青蒿素中含有酯基，故選D；
故答案為：D．

點(diǎn)評(píng) 本題考查較為綜合，涉及物質(zhì)的分離、提純以及物質(zhì)的量的相關(guān)計(jì)算，側(cè)重學(xué)生的分析、實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Φ目疾椋�題目較為基礎(chǔ)，注意把握物質(zhì)的性質(zhì)以及分離混合物的實(shí)驗(yàn)操作，難題目度中等．