Question

11．青蒿素是烴的含氧衍生物，為無色針狀晶體，易溶于丙酮、氯仿和苯中，在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中幾乎不溶，熔點為156～157℃，熱穩(wěn)定性差，青蒿素是高效的抗瘧藥．已知：乙醚沸點為35℃．從青蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理為基礎的，主要有乙醚浸取法和汽油浸取法．乙醚浸取法的主要工藝為（圖1）：

請回答下列問題：
（1）對青蒿進行干燥破碎的目的是增大青蒿與乙醚的接觸面積，提高青蒿素的浸出率．
（2）操作I需要的玻璃儀器主要有：燒杯、玻璃棒、漏斗，操作Ⅱ的名稱是蒸餾，操作Ⅲ的名稱是濃縮結晶、過濾．
（3）通常用燃燒的方法測定有機物的分子式，可在燃燒室內(nèi)將有機物樣品與純氧在電爐加熱下充分燃燒，根據(jù)產(chǎn)品的質量確定有機物的組成．如圖2所示的是用燃燒法確定青蒿素分子式的裝置．
①按上述所給的測量信息，裝置的連接順序應是DCEBA（每個裝置限用一次）．
②該實驗裝置可能會產(chǎn)生誤差，造成測定含氧量偏低，改進方法是在裝置A后連接一個防止空氣中的CO₂和水蒸氣進入A的裝置．
③青蒿素樣品的質量為28.2g，用合理改進后的裝置進行試驗，稱得A管增重66g，B管增重19.8g，則測得青蒿素的最簡式是C₁₅H₂₂O₅．
④要確定該有機物的分子式，還必須知道的數(shù)據(jù)是樣品的摩爾質量．
（4）某學生對青蒿素的性質進行探究．將青蒿素加入含有NaOH、酚酞的水溶液中，青蒿素的溶解量較小，加熱并攪拌，青蒿素的溶解量增大，且溶液紅色變淺，說明青蒿素與D（填字母）具有相同的性質．
A．乙醇                B．乙酸                 C．葡萄糖                D．乙酸乙酯．

Answer 1

分析 青蒿素，是烴的含氧衍生物，為無色針狀晶體，在水中幾乎不溶，易溶于丙酮、氯仿和苯中，在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，對青蒿進行干燥破碎，加入乙醚浸取通過過濾得到提取液和殘渣，提取液通過蒸餾得到乙醚和粗品，粗品通過加95%的乙醚，濃縮、結晶、過濾得到精品，
（1）增大接觸面積會增大反應速率和溶解速率；
（2）操作Ⅰ是分離固體和液體的操作為過濾裝置，據(jù)此選擇玻璃儀器，為加速操作Ⅰ的進行可以利用抽濾裝置，操作Ⅱ是通過蒸餾方法除去乙醚；依據(jù)題干信息分析可知，青蒿素，是烴的含氧衍生物，為無色針狀晶體，易溶于丙酮、氯仿和苯中，在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中幾乎不溶，熔點為156～157℃，熱穩(wěn)定性差，乙醚沸點為35℃便于除去，加95%的乙醚，濃縮結晶、過濾是提純的實驗方法；
（3）①實驗原理是測定一定質量的有機物完全燃燒時生成CO₂和H₂O的質量，來確定是否含氧及C、H、O的個數(shù)比，求出最簡式；因此生成O₂后必須除雜（主要是除H₂O）明確各裝置的作用是解題的前提，A用來吸收二氧化碳，測定生成二氧化碳的質量，B用來吸收水，測定生成水的質量，C用于干燥通入E中的氧氣、D用來制取反應所需的氧氣、E是在電爐加熱時用純氧氣氧化管內(nèi)樣品；根據(jù)一氧化碳能與氧化銅反應，可被氧化成二氧化碳的性質可知CuO的作用是把有機物不完全燃燒產(chǎn)生的CO轉化為CO₂，據(jù)此對各裝置進行排序；
②裝置A和空氣直接接觸會使二氧化碳和水蒸氣進入影響測定結果；
③根據(jù)一氧化碳能與氧化銅反應，可被氧化成二氧化碳的性質可知CuO的作用是把有機物不完全燃燒產(chǎn)生的CO轉化為CO₂；
④題中該實驗方法只能獲得有機物的實驗式，要確定有機物的分子式，還要知道有機物的相對分子質量或摩爾質量；
（4）根據(jù)酯能溶于水，能在氫氧化鈉溶液中水解并消耗氫氧化鈉進行判斷．

解答 解：（1）對青蒿進行干燥破碎的目的是增大青蒿與乙醚的接觸面積，提高青蒿素的浸出率，
故答案為：增大青蒿與乙醚的接觸面積，提高青蒿素的浸出率；
（2）操作Ⅰ用于分離固體和液體，則可用過濾的方法分離，選擇玻璃儀器為燒杯、玻璃棒、漏斗，為加速操作Ⅰ的進行可以利用抽濾裝置，而操作Ⅱ用于分離乙醚，可用蒸餾的方法，操作Ⅲ是加95%的乙醚，濃縮、結晶、過濾是提純的實驗方法，
故答案為：漏斗；蒸餾；濃縮結晶、過濾；
（3）①D中生成的氧氣中含有水蒸氣，應先通過C中的濃硫酸干燥，在E中電爐加熱時用純氧氧化管內(nèi)樣品，生成二氧化碳和水，如有一氧化碳生成，則E中CuO可與CO進一步反應生成二氧化碳，然后分別通入B（吸收水）、A（吸收二氧化碳）中，根據(jù)產(chǎn)物的質量推斷有機物的組成，則產(chǎn)生的氧氣按從左到右流向，所選置的連接順序應是：D→C→E→B→A，
故答案為：DCEBA；
②該實驗裝置可能會產(chǎn)生誤差，造成測定含氧量偏低，改進方法是在裝置F后連接一個防止空氣中的CO₂和水蒸氣進入A的裝置，
故答案為：在裝置A后連接一個防止空氣中的CO₂和水蒸氣進入A的裝置；
③A管質量增加66g為二氧化碳的質量，可得碳元素的質量：66g×$\frac{12}{44}$=18g，
B管質量增加19.8g是水的質量，可得氫元素的質量：19.8g×$\frac{2}{18}$=2.2g，
從而可推出含氧元素的質量為：28.2-18-2.2=8g，
設最簡式為C_XH_YO_Z，則
X：Y：Z=$\frac{18}{12}$：$\frac{2.2}{1}$：$\frac{8}{16}$=15：22：5，即最簡式為C₁₅H₂₂O₅，
故答案為：C₁₅H₂₂O₅；
④由上題干測量數(shù)據(jù)能夠計算出該有機物的實驗式，要確定有機物的分子式，還要知道有機物的相對分子質量或摩爾質量，最簡式的n倍等于其摩爾質量數(shù)值，計算得到分子式，
故答案為：樣品的摩爾質量；
（4）由于酯能溶于水，能在氫氧化鈉溶液中水解并消耗氫氧化鈉結合題意可知，青蒿素中含有酯基，故選D；
故答案為：D．

點評 本題考查較為綜合，涉及物質的分離、提純以及物質的量的相關計算，側重學生的分析、實驗能力的考查，題目較為基礎，注意把握物質的性質以及分離混合物的實驗操作，難題目度中等．