Question

6．已知：
肉桂酸（C₆H₅CH=CHCOOH）是一種常用的香料，可從桂皮中提取，還可用甲苯、氯氣等為原料按如下路線合成：
請回答下列問題
（1）反應②的反應條件為NaOH（水）溶液、加熱．
（2）在反應①～⑤中，屬于取代反應的有①②（填序號）．
（3）反應③的化學方程式為2C₆H₅CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$2C₆H₅CHO+2H₂O．
（4）有機物C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHO．
（5）同時滿足下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體共有3種．
I．苯環(huán)上有兩個處于對位的取代基，且其中有一個是甲基；II．屬于酯類．
（6）請寫出以溴乙烷為原料制備CH₃CH=CHCHO的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，由的結(jié)構(gòu)可知，甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成A為，在銅作催化劑的條件下發(fā)生氧化反應生成B為，B和C發(fā)生題中信息中的G兩步反應生成E，E發(fā)生銀鏡反應再酸化得肉桂酸，根據(jù)肉桂酸的結(jié)構(gòu)可知E為C₆H₅CH=CHCHO，D為C₆H₅CH（OH）CH₂CHO，所以C為CH₃CHO，以溴乙烷為原料制備CH₃CH=CHCHO，可以用溴乙烷在堿性條件下水解得乙醇，乙醇氧化成乙醛，乙醛在堿性條件下發(fā)生加成反應可得CH₃CH（OH）CH₂CHO，再加熱得CH₃CH=CHCHO，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，由的結(jié)構(gòu)可知，甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成A為，在銅作催化劑的條件下發(fā)生氧化反應生成B為，B和C發(fā)生題中信息中的G兩步反應生成E，E發(fā)生銀鏡反應再酸化得肉桂酸，根據(jù)肉桂酸的結(jié)構(gòu)可知E為C₆H₅CH=CHCHO，D為C₆H₅CH（OH）CH₂CHO，所以C為CH₃CHO，
（1）反應②為鹵代烴的堿性水解，反應條件為 NaOH（水）溶液、加熱，
故答案為：NaOH（水）溶液、加熱；
（2）根據(jù)上面的分析可知，在反應①～⑤中，屬于取代反應的有①②，
故答案為：①②；
（3）反應③的化學方程式為2C₆H₅CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$2C₆H₅CHO+2H₂O，
故答案為：2C₆H₅CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$2C₆H₅CHO+2H₂O；
（4）根據(jù)上面的分析可知，C為CH₃CHO，
故答案為：CH₃CHO；
（5）D為C₆H₅CH（OH）CH₂CHO，根據(jù)條件I．苯環(huán)上有兩個處于對位的取代基，且其中有一個是甲基；II．屬于酯類，則符合條件的化合物D的同分異構(gòu)體為苯環(huán)的對位連有-CH₃、-CH₂OOCH，或-CH₃、-OOCCH₃，或-CH₃、-COOCH₃，共有3種，
故答案為：3；
（6）以溴乙烷為原料制備CH₃CH=CHCHO，可以用溴乙烷在堿性條件下水解得乙醇，乙醇氧化成乙醛，乙醛在堿性條件下發(fā)生加成反應可得CH₃CH（OH）CH₂CHO，再加熱得CH₃CH=CHCHO，合成路線流程圖為CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH/水}$CH₃CH₂OH$→_{△}^{氧氣、銅}$CH₃CHO$\stackrel{稀堿溶液}{→}$CH₃CH（OH）CH₂CHO$\stackrel{△}{→}$CH₃CH=CHCHO，
故答案為：CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH/水}$CH₃CH₂OH$→_{△}^{氧氣、銅}$CH₃CHO$\stackrel{稀堿溶液}{→}$CH₃CH（OH）CH₂CHO$\stackrel{△}{→}$CH₃CH=CHCHO．

點評 本題主要考查的是有機物的合成與有機物的推斷，充分掌握常見有機化合物的性質(zhì)以及抓住所給信息解題是關(guān)鍵，有一定的難度，有機基礎知識的積累和靈活的運用．