Question

9．已知
①不對(duì)稱烯烴與不對(duì)稱加成物在不同的條件下有不同的加成方式，如：
HX+CH₃-CH═Ⅰ
HX+CH₃-CH═CH₂$\stackrel{H_{2}O_{2}}{→}$CH₃-CH₂-CH₂XⅡ（X為鹵素原子）
②烴基上的鹵素原子在一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)，如：
CH₃-CH₂-Br+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃-CH₂-OH+BaBr
也能發(fā)生消去反應(yīng)，如：
CH₃-CH₂-Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=CH₂+NaBr+H₂O
對(duì)溴苯乙烯（BrCH=CH₂）與丙烯的共聚物是一種高分子阻燃劑，具有低毒、熱穩(wěn)定性好等優(yōu)點(diǎn)．
完成下列填空：
（1）寫出該共聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或
（2）實(shí)驗(yàn)室由乙苯制取對(duì)溴苯乙烯，需先經(jīng)兩步反應(yīng)制得中間體BrCHBrCH₃．
寫出該兩步反應(yīng)所需的試劑及條件．液溴和Fe作催化劑；溴蒸氣和光照
（3）將BrCHBrCH₃與足量氫氧化鈉溶液共熱得到A，得到A時(shí)，苯環(huán)上沒有化學(xué)鍵的斷裂和生成．
寫出生成A的化學(xué)方程式．
由上述反應(yīng)可推知苯環(huán)上的鹵素原子比側(cè)鏈的鹵素原子難發(fā)生取代反應(yīng)，由A生成對(duì)溴苯乙烯的反應(yīng)方程式為．
（4）丙烯催化二聚得到2，3-二甲基-1-丁烯，B與2，3-二甲基-1-丁烯互為同分異構(gòu)體，且所有碳原子處于同一平面．
寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．，1molB完全燃燒時(shí)耗氧9mol
完成下列獲得B的化學(xué)方程式（條件錯(cuò)誤不得分）：
①


②

．

Answer 1

分析 （1）對(duì)溴乙苯和丙烯能發(fā)生加聚反應(yīng)，連接對(duì)溴乙苯中亞甲基的可能是丙烯中中間碳原子也可能是連接碳碳雙鍵的邊上的碳原子；
（2）乙苯和溴發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)需要溴化鐵作催化劑；苯環(huán)上H原子被溴取代時(shí)需要光照條件；
（3）得到A時(shí)沒有苯環(huán)上化學(xué)鍵斷裂和生成，說明連接亞甲基的溴原子發(fā)生取代反應(yīng)；
由此可見苯環(huán)上的鹵素原子比側(cè)鏈的鹵素原子難發(fā)生取代反應(yīng)；根據(jù)反應(yīng)物、生成物和反應(yīng)條件書寫方程式；
（4）丙烯催化二聚得到2，3-二甲基-1-丁烯，B與2，3-二甲基-1-丁烯互為同分異構(gòu)體，且所有碳原子處于同一平面，則B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的分子式為C₆H₁₂，1mol該物質(zhì)耗氧量=（6+$\frac{12}{4}$）mol；
①該反應(yīng)為2，3-二甲基和HBr的加成反應(yīng)；
②該反應(yīng)為消去反應(yīng)，需要NaOH的醇溶液和加熱條件．

解答 解：（1）對(duì)溴乙苯和丙烯能發(fā)生加聚反應(yīng)，連接對(duì)溴乙苯中亞甲基的可能是丙烯中中間碳原子也可能是連接碳碳雙鍵的邊上的碳原子，所以所得結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或，故答案為：或；
（2）乙苯和溴發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)需要溴化鐵作催化劑，所以需要液溴和Fe作催化劑；苯環(huán)上H原子被溴取代時(shí)需要光照條件，所以需要溴蒸氣和光照，
故答案為：液溴和Fe作催化劑；溴蒸氣和光照；
（3）得到A時(shí)沒有苯環(huán)上化學(xué)鍵斷裂和生成，說明連接亞甲基的溴原子發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為；
由此可見苯環(huán)上的鹵素原子比側(cè)鏈的鹵素原子難發(fā)生取代反應(yīng)；根據(jù)反應(yīng)物、生成物和反應(yīng)條件書寫方程式為，
故答案為：；苯環(huán)上的鹵素原子比側(cè)鏈的鹵素原子難發(fā)生取代反應(yīng)；；
（4）丙烯催化二聚得到2，3-二甲基-1-丁烯，B與2，3-二甲基-1-丁烯互為同分異構(gòu)體，且所有碳原子處于同一平面，則B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的分子式為C₆H₁₂，1mol該物質(zhì)耗氧量=（6+$\frac{12}{4}$）mol=9mol，
故答案為：；9；
①該反應(yīng)為2，3-二甲基和HBr的加成反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，故答案為：；
②該反應(yīng)為消去反應(yīng)，需要NaOH的醇溶液和加熱條件，反應(yīng)方程式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷及有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系，注意結(jié)合題給信息進(jìn)行分析解答，側(cè)重考查學(xué)生分析及知識(shí)運(yùn)用能力，熟悉常見有機(jī)物性質(zhì)及有機(jī)反應(yīng)類型，題目難度不大．