Question

18．聚戊二酸丙二醇酯（PPG：）是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應用前景．PPG的一種合成路線如下：
已知：
①烴A的相對分子質量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫
②化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C₅H₈
③E、F為相對分子質量差14的同系物，F是福爾馬林的溶質
④
⑤

回答下列問題：
（1）A的結構簡式為．
（2）由B生成C的化學方程式為．
（3）由D和H生成PPG的化學方程式為．
（4）寫出D的同分異構體中能同時滿足下列條件的結構簡式
①與D具有相同種類和數目的官能團      ②核磁共振氫譜顯示為2組峰，且峰面積比為3：1
（5）根據已有知識，寫出以乙烯為原料制備  的合成路線流程圖（無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂Br$→_{加熱}^{NaOH/醇}$CH₂=CH₂$→_{催化劑}^{H_{2}O}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 烴A的相對分子質量為70，由$\frac{70}{12}$=5…10，則A為C₅H₁₀，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫，故A的結構簡式為；A與氯氣在光照下發(fā)生取代反應生成單氯代烴B，則B為，B發(fā)生消去反應生成C為，化合物C的分子式為C₅H₈，C發(fā)生氧化反應生成D為HOOC（CH₂）₃COOH，F是福爾馬林的溶質，則F為HCHO，E、F為相對分子質量差14的同系物，可知E為CH₃CHO，由信息④可知E與F發(fā)生加成反應生成G為HOCH₂CH₂CHO，G與氫氣發(fā)生加成反應生成H為HOCH₂CH₂CH₂OH，D與H發(fā)生縮聚反應生成PPG（），據此解答．

解答 解：烴A的相對分子質量為70，由$\frac{70}{12}$=5…10，則A為C₅H₁₀，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫，故A的結構簡式為；A與氯氣在光照下發(fā)生取代反應生成單氯代烴B，則B為，B發(fā)生消去反應生成C為，化合物C的分子式為C₅H₈，C發(fā)生氧化反應生成D為HOOC（CH₂）₃COOH，F是福爾馬林的溶質，則F為HCHO，E、F為相對分子質量差14的同系物，可知E為CH₃CHO，由信息④可知E與F發(fā)生加成反應生成G為HOCH₂CH₂CHO，G與氫氣發(fā)生加成反應生成H為HOCH₂CH₂CH₂OH，D與H發(fā)生縮聚反應生成PPG（）．
（1）由上述分析可知，A的結構簡式為，故答案為：；
（2）由B生成C的化學方程式為：，
故答案為：；
（3）由D和H生成PPG的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）D為HOOC（CH₂）₃COOH，它的同分異構體中能同時滿足：①與D具有相同種類和數目的官能團，②核磁共振氫譜顯示為2組峰，且峰面積比為3：1，該同分異構體結構簡式為：，
故答案為：；
（5）乙烯與溴發(fā)生加成反應生成BrCH₂CH₂Br，在氫氧化鈉水溶液加熱條件下發(fā)生水解反應得到HOCH₂CH₂OH，再氧化得到HOOC-COOH，乙二酸與乙二醇再濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，關鍵是確定A的結構，再根據反應條件推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，側重分析與推斷能力的綜合考查，題目難度中等．