Question

2．一種用烴A合成高分子化合物N的流程如下圖：

經(jīng)測定烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.16g•L^-1，F(xiàn)和G是同系物，核磁共振氫譜顯示有機(jī)物H中有四種峰，且峰值比為3：3：1：1．
回答下列問題：

（1）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式HC≡CH．
（2）H中所含官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵和醛基．
（3）H→I、M→N的反應(yīng)類型分別是氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)．
（4）寫出F和G反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式．
（5）E和I反應(yīng)生成M的化學(xué)方程式為．
（6）芳香族化合物Q是M的同分異構(gòu)體，與M具有相同官能團(tuán)，且水解可以生成2-丙醇，則Q的種類有5種．（不考慮立體異構(gòu)）
（7）請參考以上流程，依照：原料$→_{條件}^{試劑}$…→產(chǎn)物模式，設(shè)計(jì)一個(gè)由乙烯合成2-丁烯醛的流程，無機(jī)試劑自選．

Answer 1

分析 經(jīng)測定烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.16g•L^-1，A的摩爾質(zhì)量=1.16g/L×22.4L/mol=26，為HC≡CH，A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成F為CH₃CHO，F(xiàn)和G是同系物，F(xiàn)和G發(fā)生信息III的反應(yīng)，G結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CHO，
核磁共振氫譜顯示有機(jī)物H中有四種峰，且峰值比為3：3：1：1，H結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=C（CH₃）CHO，H發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化得到I為CH₃CH=C（CH₃）COOH；
A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)B分子式知，其結(jié)構(gòu)簡式為，B發(fā)生信息II的反應(yīng)生成C，C結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E，D、E結(jié)構(gòu)簡式分別為，E和I發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，M結(jié)構(gòu)簡式為，M發(fā)生加聚反應(yīng)生成N；
（7）乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，乙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙醛，乙醛之間發(fā)生反應(yīng)生成CH₃CH=CHCHO．

解答 解：經(jīng)測定烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.16g•L^-1，A的摩爾質(zhì)量=1.16g/L×22.4L/mol=26，為HC≡CH，A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成F為CH₃CHO，F(xiàn)和G是同系物，F(xiàn)和G發(fā)生信息III的反應(yīng)，G結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CHO，
核磁共振氫譜顯示有機(jī)物H中有四種峰，且峰值比為3：3：1：1，H結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=C（CH₃）CHO，H發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化得到I為CH₃CH=C（CH₃）COOH；
A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)B分子式知，其結(jié)構(gòu)簡式為，B發(fā)生信息II的反應(yīng)生成C，C結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E，D、E結(jié)構(gòu)簡式分別為，E和I發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，M結(jié)構(gòu)簡式為，M發(fā)生加聚反應(yīng)生成N；
（1）通過以上分析知，A結(jié)構(gòu)簡式為HC≡CH，故答案為：HC≡CH；
（2）H結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=C（CH₃）CHO，其官能團(tuán)名稱是醛基和碳碳雙鍵，故答案為：醛基、碳碳雙鍵；
（3）H→I、M→N的反應(yīng)類型分別是氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；加聚反應(yīng)；
（4）F和G反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式，故答案為：；
（5）E和I反應(yīng)生成M的化學(xué)方程式為，故答案為：；
（6）M結(jié)構(gòu)簡式為，芳香族化合物Q是M的同分異構(gòu)體，與M具有相同官能團(tuán)，說明含有碳碳雙鍵和酯基，且水解可以生成2-丙醇，如果水解后的羧酸中取代基為-COOH、-CH=CH₂，
有鄰間對三種結(jié)構(gòu)，取代基為-CH=CHCOOH有1種，取代基為-C（COOH）=CH₂有1種，所以符合條件的Q有5種，故答案為：5；
（7）乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，乙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙醛，乙醛之間發(fā)生反應(yīng)生成CH₃CH=CHCHO，其合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷和有機(jī)合成，把握官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系、常見有機(jī)反應(yīng)類型及斷鍵和成鍵方式是解本題關(guān)鍵，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)綜合應(yīng)用、知識(shí)遷移能力，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷．