Question

13．異戊二烯是合成橡膠的重要單體，以異戊二烯為原料制備生物降解塑料（PHB）的合成路線如下：

已知：①
②
回答下列問(wèn)題：
（1）應(yīng)用系統(tǒng)命名法對(duì)A進(jìn)行命名：2-甲基-1，3-丁二烯．
（2）B生成C的化學(xué)方程式為．反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)或還原反應(yīng)．
（3）E中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是羧基、羰基，E分子中最多5個(gè)碳原子共平面．
（4）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHOHCH₂COOH．
（5）D的鏈狀結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且能與Va₂CO₃溶液反應(yīng)的有2種，寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：OHCCH₂CH₂COOH、OHCC（CH₃）COOH（任一種）．
（6）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條以F為起始原料（其他原料任選）制備的合成路線．

Answer 1

分析 A發(fā)生信息①的反應(yīng)生成B，B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B發(fā)生信息②的反應(yīng)生成D和E，D發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHOHCH₂COOH，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PHB，
（6）F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHOHCH₂COOH，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₃CH=CHCOOH，CH₃CH=CHCOOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH₃CH=CHCOOCH₃，CH₃CH=CHCOOCH₃發(fā)生加聚反應(yīng)生成．

解答 解：A發(fā)生信息①的反應(yīng)生成B，B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B發(fā)生信息②的反應(yīng)生成D和E，D發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHOHCH₂COOH，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PHB，
（1）應(yīng)用系統(tǒng)命名法對(duì)A進(jìn)行命名：2-甲基-1，3-丁二烯，故答案為：2-甲基-1，3-丁二烯；
（2）B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，B生成C的化學(xué)方程式為，反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)或還原反應(yīng)，
故答案為：；加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；
（3）E中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)羧基和羰基，E分子中最多5個(gè)碳原子共平面，故答案為：羧基、羰基；5；
（4）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHOHCH₂COOH，故答案為：CH₃CHOHCH₂COOH；
（5）D的鏈狀結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)，說(shuō)明含有羧基和醛基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCH₂CH₂COOH、OHCC（CH₃）COOH，所以有2種，其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：OHCCH₂CH₂COOH、OHCC（CH₃）COOH（任一種），
故答案為：2；OHCCH₂CH₂COOH、OHCC（CH₃）COOH（任一種）；
（6）F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHOHCH₂COOH，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₃CH=CHCOOH，CH₃CH=CHCOOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH₃CH=CHCOOCH₃，CH₃CH=CHCOOCH₃發(fā)生加聚反應(yīng)生成，其合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷和合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)遷移能力，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系、題給信息的正確理解及應(yīng)用是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是知識(shí)點(diǎn)的綜合應(yīng)用及合成路線設(shè)計(jì)，題目難度中等．