Question

18．實(shí)驗(yàn)測得A、B兩種有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量均為72．
（1）若A中只含有C、H兩種元素，且質(zhì)量比是5：1，則其分子式是C₅H₁₂，同分異構(gòu)體有3種，在它的同分異構(gòu)體中，沸點(diǎn)最高的是CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃（書寫結(jié)構(gòu)簡式）；帶有3個(gè)甲基的是CH₃CH（CH₃）CH₂CH₃（書寫結(jié)構(gòu)簡式）；核磁共振氫譜只有一種波峰的是C（CH₃）₃（書寫結(jié)構(gòu)簡式）．
（2）若B是烴的含氧衍生物，分子中只有一個(gè)官能團(tuán)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．其可能的結(jié)構(gòu)有2種，寫出其中一種與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程CH₃CH₂CH₂CHO+H₂$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂CH₂CH₂OH．
（3）若B是含有兩個(gè)官能團(tuán)的烴的含氧衍生物，其結(jié)構(gòu)中不含甲基，能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₂CH₂OH，寫出其與乙酸發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式CH₂=CHCH₂CH₂OH+CH₃COOH$\stackrel{催化劑}{→}$CH₂=CHCH₂CH₂OOCCH₃C+H₂O，寫出其發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式nCH₂=CHCH₂CH₂OH$\stackrel{引發(fā)劑}{→}$．

Answer 1

分析 （1）A相對(duì)分子質(zhì)量為72，A中只含C、H 兩種元素，且質(zhì)量比為5：1，A分子含碳原子數(shù)為72×$\frac{5}{1+5}$÷12=5，含H原子數(shù)為72×$\frac{5}{1+5}$÷1=12，故A的分子式為C₅H₁₂，
有3種同分異構(gòu)體，分別為正戊烷、異戊烷、新戊烷．沸點(diǎn)最高的為正戊烷，一氯代物只有一種的是新戊烷；
（2）B是烴的含氧衍生物，分子中只有一個(gè)官能團(tuán)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明B含有一個(gè)醛基，醛基的式量為29，則烴基的式量為72-29=43，故烴基為C₃H₇-，C₃H₇-的烴基有兩種，分別為丙基和異丙基，據(jù)此寫出B的結(jié)構(gòu)簡式以及和氫氣反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（3）若B是含有兩個(gè)官能團(tuán)的烴的含氧衍生物，其結(jié)構(gòu)中不含甲基，能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，一定含有羥基，羥基的分子量是17，剩余部分的分子量是55，烴基是C₄H₇，還能發(fā)生加聚反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，據(jù)此回答．

解答 解：（1）A相對(duì)分子質(zhì)量為72，A中只含C、H 兩種元素，且質(zhì)量比為5：1，A分子含碳原子數(shù)為72×72×$\frac{5}{1+5}$÷12=5，含H原子數(shù)為72×$\frac{5}{1+5}$÷1=12，故A的分子式為C₅H₁₂，有3種同分異構(gòu)體，分別為正戊烷、異戊烷、新戊烷．沸點(diǎn)最高的為正戊烷CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃，帶有3個(gè)甲基的是異戊烷CH₃CH（CH₃）CH₂CH₃，核磁共振氫譜只有一種波峰即只含有一種類型的氫原子的是新戊烷C（CH₃）₃．
故答案為：C₅H₁₂；3；CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃；CH₃CH（CH₃）CH₂CH₃；C（CH₃）₃；
（2）B是烴的含氧衍生物，分子中只有一個(gè)官能團(tuán)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明B含有一個(gè)醛基，醛基的式量為29，則烴基的式量為72-29=43，故烴基為C₃H₇-，C₃H₇-的烴基有兩種，分別為丙基和異丙基，故B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂CHO 或 （CH₃）₂CHCHO，CH₃CH₂CH₂CHO與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程位：CH₃CH₂CH₂CHO+H₂$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂CH₂CH₂OH，
故答案為：2；CH₃CH₂CH₂CHO+H₂$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂CH₂CH₂OH；
（3）若B是含有兩個(gè)官能團(tuán)的烴的含氧衍生物，其結(jié)構(gòu)中不含甲基，能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，一定含有羥基，羥基的分子量是17，剩余部分的分子量是55，烴基是-C₄H₇，還能發(fā)生加聚反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCH₂CH₂OH，與乙酸發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₂=CHCH₂CH₂OH+CH₃COOH$\stackrel{催化劑}{→}$CH₂=CHCH₂CH₂OOCCH₃C+H₂O，發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為：nCH₂=CHCH₂CH₂OH$\stackrel{引發(fā)劑}{→}$，
故答案為：CH₂=CHCH₂CH₂OH；CH₂=CHCH₂CH₂OH+CH₃COOH$\stackrel{催化劑}{→}$CH₂=CHCH₂CH₂OOCCH₃C+H₂O；nCH₂=CHCH₂CH₂OH$\stackrel{引發(fā)劑}{→}$．

點(diǎn)評(píng) 本題為有機(jī)推斷題，考查學(xué)生利用相對(duì)分子質(zhì)量及信息推測有機(jī)物結(jié)構(gòu)的能力，注意有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的書寫以及同分異構(gòu)現(xiàn)象是關(guān)鍵．