Question

13．從樟科植物枝葉提取的精油中含有甲、乙兩種成分：

（1）①用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)甲和乙中含有碳碳雙鍵，方案是否可行不可行（填“可行”或“不可行”）．
②請(qǐng)寫(xiě)出甲的一種能同時(shí)滿(mǎn)足下列3個(gè)條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
a．苯環(huán)上有兩個(gè)不同的取代基
b．能與Br₂的CCl₄溶液發(fā)生加成反應(yīng)
c．遇FeCl₃溶液呈現(xiàn)紫色
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙的過(guò)程為（已略去無(wú)關(guān)產(chǎn)物）：甲$→_{Ⅰ}^{一定條件}$$→_{△}^{O_{2}/Cu}$$→_{Ⅱ}^{一定條件}$乙
Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，設(shè)計(jì)步驟Ⅰ的目的是保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化．
（3）1mol乙最多可與保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)．
（4）寫(xiě)出乙與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$C₆H₅CH=CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O．

Answer 1

分析 （1）①根據(jù)甲、乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其中含有的碳碳雙鍵、羥基、醛基等都能使高錳酸鉀溶液褪色；
②a．苯環(huán)上有兩個(gè)不同的取代基，說(shuō)明苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基且取代基不同；b．能與Br₂的CCl₄溶液發(fā)生加成反應(yīng)，說(shuō)明含有碳碳雙鍵；c．遇FeCl₃溶液顯呈現(xiàn)紫色說(shuō)明含有酚羥基，據(jù)此寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（2）甲和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成，中羥基被氧氣氧化生成含有醛基的Y，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，Y發(fā)生消去反應(yīng)生成乙，這樣可以保護(hù)甲中的碳碳雙鍵；
（3）能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的有苯環(huán)、醛基和碳碳雙鍵，據(jù)此確定氫氣的物質(zhì)的量；
（4）乙被新制氫氧化銅氧化生成C₆H₅CH=CHCOOH，據(jù)此寫(xiě)出反應(yīng)方程式；

解答 解：（1）①根據(jù)甲、乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其中含有的碳碳雙鍵、羥基、醛基等都能使高錳酸鉀溶液褪色，所以不能用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)甲和乙中含有碳碳雙鍵，故答案為：不可行；
②a．苯環(huán)上有兩個(gè)不同的取代基，說(shuō)明苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基且取代基不同；b．能與Br₂的CCl₄溶液發(fā)生加成反應(yīng)，說(shuō)明含有碳碳雙鍵；c．遇FeCl₃溶液顯呈現(xiàn)紫色說(shuō)明含有酚羥基，則其同分異構(gòu)體有：、等，
故答案為：；
（2）甲和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成，中羥基被氧氣氧化生成含有醛基的Y，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，Y發(fā)生消去反應(yīng)生成乙，這樣可以保護(hù)甲中的碳碳雙鍵，所以設(shè)計(jì)步驟Ⅰ的目的是保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化，
故答案為：；保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化；
（3）能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的有苯環(huán)、醛基和碳碳雙鍵，所以1mol乙最多可與 5 mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為：5；
（4）乙與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$C₆H₅CH=CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$C₆H₅CH=CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)推斷，注意能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的不僅有醛基、碳碳雙鍵，還有苯環(huán)，為易錯(cuò)點(diǎn)．