Question

7．高聚物G的合成路線如圖所示：

其中A苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，兩分子F能形成六元環(huán)酯．
已知：（1）
（2）
請回答下列問題：
（1）寫出A的結構簡式．
（2）B中官能團的名稱是碳碳雙鍵、醛基，按檢驗順序寫出檢驗B中官能團的試劑銀氨溶液（或新制氫氧化銅）、溴水．
（3）C→D的反應類型為加成反應；D→E的反應條件為NaOH水溶液、加熱．
（4）寫出兩分子F形成的六元環(huán)酯的結構簡式．
（5）寫出F→G反應的化學方程式：．
（6）有機物H是F的一種同系物，相對分子質量比F少14，則符合下列條件的H的同分異構體有4種．
a．苯環(huán)上只有兩個取代基且處于對位
b．既能發(fā)生水解反應也能與FeCl₃溶液反應
寫出其中核磁共振氫譜有6個峰，峰面積之比為2：2：2：2：1：1的結構簡式．

Answer 1

分析 甲苯發(fā)生信息（1）中的反應生成A，且化合物A苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，可知A為，A發(fā)生信息（2）中的反應生成，再發(fā)生消去反應生成B為，B氧化生成C為，C與HBr發(fā)生加成反應生成D為或，

兩分子F能形成六元環(huán)酯，說明F中羧基的α-碳上連有羥基，則D只能為，D水解生成E為，酸性生成F為，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應G為，以此來解答．

解答 解：（1）A的結構簡式為，故答案為：；
（2）B為，官能團的名稱是碳碳雙鍵、醛基，按檢驗順序可知檢驗B中官能團的試劑為銀氨溶液（或新制氫氧化銅）、溴水，先檢驗-CHO，再檢驗雙鍵，
故答案為：碳碳雙鍵、醛基；銀氨溶液（或新制氫氧化銅）、溴水；
（3）C→D的反應類型為加成反應；D→E為鹵代烴的水解反應，反應條件為NaOH水溶液、加熱，
故答案為：加成反應；NaOH水溶液、加熱；
（4）兩分子F形成的六元環(huán)酯的結構簡式為，故答案為：；
（5）F→G反應的化學方程式為，
故答案為：；
（6）F為，有機物H是F的一種同系物，相對分子質量比F少14，H中出苯環(huán)外，側鏈含3個C，符合條件的H的同分異構體有滿足a．苯環(huán)上只有兩個取代基且處于對位、b．既能發(fā)生水解反應也能與FeCl₃溶液反應，可知一定含酚-OH、-COOC-，酚-OH與苯環(huán)直接相連，且另一種取代基為-CH₂CH₂OOCH、-CH（CH₃）OOCH、-CH₂OOCCH₃、-OOCCH₂CH₃，共4種，其中核磁共振氫譜有6個峰，峰面積之比為2：2：2：2：1：1的結構簡式為，
故答案為：4；．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握習題中的信息、合成流程中官能團的變化、官能團與性質、有機反應為解答的關鍵，側重分析與應用能力的考查，注意同分異構體書寫為解答的難點，題目難度不大．