Question

【題目】部分果蔬中含有下列成分：

已知：①

C2H4O2BrCH2COOHD甲

②1mol乙消耗NaHCO3的物質(zhì)的量是甲的2倍

③

回答下列問題：

(1)甲可由已知①得到。

①甲中含有不飽和鍵的官能團(tuán)名稱為______。

②A→B為取代反應(yīng)，A的結(jié)構(gòu)簡式為______。

③B→D的化學(xué)方程式為______。

(2)乙在一定條件下生成鏈狀酯類有機(jī)高分子化合物的化學(xué)方程式為______。

(3)由丙經(jīng)下列途徑可得一種重要的醫(yī)藥和香料中間體J(部分反應(yīng)條件略去)：

①用化學(xué)方法除去E中殘留的少量丙(室溫時E和丙呈液態(tài)，忽略它們在水中的溶解)，第1步加入試劑的名稱為______ ，第2、3操作分別是過濾、分液。

②經(jīng)E→G→H保護(hù)的官能團(tuán)是______，可以表征有機(jī)化合物中存在何種官能團(tuán)的儀器是______。

③J的同分異構(gòu)體中在核磁共振氫譜上顯示為兩組峰，峰面積比為3：2的鏈狀且不存在支鏈的異構(gòu)體共有______ 種(不含立體異構(gòu))，其中某異構(gòu)體L中的官能團(tuán)都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，則L的結(jié)構(gòu)簡式為______ (只寫一種)。

Answer 1

【答案】羧基 CH3COOH BrCH2COOH+2NaOHHOCH2COONa+NaBr+H2O nHOOCCH(OH)COOH+(n-1) H2O 新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液 羥基 紅外光譜儀 8 CH3CH2COC≡CCOCH2CH3，CH3COCH2C≡CCH2COCH3

【解析】

(1)甲可由已知①得到，根據(jù)A的分子式、B的結(jié)構(gòu)可知，A與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則A為CH3COOH，B在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)、中和反應(yīng)得到D為HOCH2COONa，D酸化得到甲為HOCH2COOH；

(2)1mol乙消耗NaHCO3的物質(zhì)的量是甲的2倍，則乙分子中含有2個羧基-COOH，乙在一定條件下生成鏈狀酯類有機(jī)高分子化合物，則乙中含有2個羧基-COOH和一個羥基-OH，乙為HOOCCH(OH)COOH，反應(yīng)得到的高分子化合物為；

(3)丙與H2反應(yīng)產(chǎn)生E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可知化合物丙是，丙與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成E是，E經(jīng)過硝化反應(yīng)、酯化反應(yīng)得到G，G發(fā)生信息③中轉(zhuǎn)化得到H為，J為。

(1)由甲可由已知①得到，根據(jù)A的分子式、B的結(jié)構(gòu)可知，A與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則A為CH3COOH，B在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)、中和反應(yīng)得到D為HOCH2COONa，D酸化得到甲是HOCH2COOH，

①甲中含有不飽和鍵的官能團(tuán)名稱為羧基；

②A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3COOH，A與Br2在催化劑存在的條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)產(chǎn)生B是BrCH2COOH，所以A→B為取代反應(yīng)；

③B是BrCH2COOH，與NaOH水溶液混合加熱，發(fā)生Br原子的取代反應(yīng)及-COOH與NaOH的中和反應(yīng)，所以B→D的化學(xué)方程式為：BrCH2COOH+2NaOH HOCH2COONa+NaBr+H2O；

(2)1mol乙消耗NaHCO3的物質(zhì)的量是甲的2倍，則乙分子中含有2個羧基，乙在一定條件下生成鏈狀酯類有機(jī)高分子化合物，則乙為HOOCCH(OH)COOH，乙發(fā)生反應(yīng)得到的高分子化合物為，反應(yīng)方程式為：nHOOCCH(OH)COOH+(n-1) H2O；

(3)與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，E經(jīng)過硝化反應(yīng)、酯化反應(yīng)得到G，G發(fā)生信息③中轉(zhuǎn)化得到H為，J為。

①用化學(xué)方法除去E中殘留的少量丙，第1步加入試劑的名稱為新制氫氧化銅或銀氨溶液，將殘留的少量丙氧化成易溶于水的苯乙酸鹽，第2、3步操作分別是過濾、分液；

②經(jīng)E→G→H保護(hù)的官能團(tuán)是羥基，可以表征有機(jī)化合物中存在何種官能團(tuán)的儀器是紅外光譜儀；

③J()的同分異構(gòu)體中，在核磁共振氫譜上顯示為兩組峰，峰面積比為3：2的鏈狀且不存在支鏈的異構(gòu)體，分子中含有2個-CH3、2個-CH2-，且為對稱結(jié)構(gòu)，可能的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CH2COC≡CCOCH2CH3，CH3COCH2C≡CCH2COCH3，CH3CH2OC≡C-C≡COCH2CH3，CH3OCH2C≡C-C≡CCH2OCH3，CH3OC≡CCH2-CH2C≡COCH3，CH3C≡COCH2-CH2OC≡CCH3，CH3C≡CCH2OOCH2C≡CCH3，CH3CH2C≡COOC≡CCH2CH3，共有8種，其中某種異構(gòu)體L中的官能團(tuán)都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，則L的結(jié)構(gòu)簡式為 CH3CH2COC≡CCOCH2CH3，CH3COCH2C≡CCH2COCH3。