Question

7．2016年12月11日第四屆中國工業(yè)大獎的獲獎項目之一為：合成抗癌新藥--鹽酸�？颂婺幔�它的關鍵中間體G的一種合成路線如圖：

己知：①A分子中只有一種化學環(huán)境的氫；②TsCl為    ．
（1）A的結構簡式為．
（2）G中的含氧官能團的名稱有醚鍵和羧基； E的結構簡式為．
（3）由A生成B的反應類型是加成反應，由E生成F的反應類型是取代反應．
（4）A在烴基鋁催化下加聚而成的線型髙分子，該加聚反應的化學方程式為．
（5）W是D的同分異構體．W是三取代芳香族化合物，既能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應；1molW最多可與4molNaOH反應，W的同分異構體有6種；若W的核磁共振氫譜只有4組峰．則W的結構簡式為：．
（6）參照上述合成路線，以（  ）和鄰二苯酚為原料（其它試劑任選），設計制備  的合成路線．

Answer 1

分析 A分子不飽和度=$\frac{2×2+2-4}{2}$=1，A分子中只有一種化學環(huán)境的氫，則A結構簡式為，B反應取代反應生成C，E發(fā)生取代反應生成F，根據F結構簡式知，E結構簡式為，C發(fā)生取代反應生成E，F發(fā)生還原反應生成G；
（6）發(fā)生反應，發(fā)生取代反應生成，發(fā)生取代反應生成．

解答 解：A分子不飽和度=$\frac{2×2+2-4}{2}$=1，A分子中只有一種化學環(huán)境的氫，則A結構簡式為，B反應取代反應生成C，E發(fā)生取代反應生成F，根據F結構簡式知，E結構簡式為，C發(fā)生取代反應生成E，F發(fā)生還原反應生成G；
（1）通過以上分析知，A的結構簡式為，故答案為：；
（2）G中的含氧官能團的名稱有醚鍵和羧基； E的結構簡式為，
故答案為：醚鍵和羧基；；
（3）由A生成B的反應類型是加成反應，由E生成F的反應類型是取代反應，
故答案為：加成反應；取代反應；
（4）A在烴基鋁催化下加聚而成的線型髙分子，該加聚反應的化學方程式為，
故答案為：；
（5）W是D的同分異構體，W是三取代芳香族化合物，說明含有苯環(huán)，既能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酯基、醛基和酚羥基；1molW最多可與4molNaOH反應，則E為含有酚羥基、HCOO-，如果兩個-OH處于鄰位，有2種同分異構體，如果兩個-OH處于間位，有3種同分異構體，如果兩個-OH處于對位，有1種同分異構體，所以W的同分異構體有6種；若W的核磁共振氫譜只有4組峰．則W的結構簡式為：，
故答案為：6；；
（6）發(fā)生反應，發(fā)生取代反應生成，發(fā)生取代反應生成，所以其合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷和合成，為高頻考點，側重考查學生分析、判斷及知識綜合運用能力，明確官能團及其性質關系、物質之間的轉化是解本題關鍵，注意題干中斷鍵和成鍵方式，題目難度不大．