Question

【題目】化合物F是合成一種天然茋類化合物的重要中間體，其合成路線如下：

（1）E中含氧官能團(tuán)的名稱為________和________。

（2）B→C的反應(yīng)類型為________。

（3）C→D反應(yīng)中會(huì)有副產(chǎn)物X（分子式為C12H15O6Br）生成，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：________。反應(yīng)D→E的方程式為______________。

（4）C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1。

（5）已知：（R表示烴基，R'和R"表示烴基或氫），寫出以和CH3CH2CH2OH為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。____________________

Answer 1

【答案】酯基 醚鍵 取代反應(yīng) +CH3I→+HI

【解析】

（1）根據(jù)題中E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知E中含氧官能團(tuán)；

（2）根據(jù)題中信息可知可推知B→C的反應(yīng)類型；

（3）根據(jù)路線圖可知，C 轉(zhuǎn)化為D，是C 中一個(gè)羥基中的氫，被-CH2OCH3取代，而C分子中含有兩個(gè)羥基，推測(cè)另一個(gè)羥基也可以發(fā)生此反應(yīng)，結(jié)合副產(chǎn)物X的分子式為C12H15O6Br，可推斷出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；根據(jù)流程可知，反應(yīng)D→E的反應(yīng)為取代反應(yīng)，據(jù)此寫出反應(yīng)的方程式；

（4）該同分異構(gòu)體可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則該同分異構(gòu)體中含有酚羥基，又因?yàn)槠鋲A性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1，據(jù)此可推斷其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

（5）根據(jù)路線圖和已知中提供的反應(yīng)，結(jié)合和兩種原料設(shè)計(jì)制備的路線。

（1）根據(jù)題中E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E中含氧官能團(tuán)為酯基、醚鍵；

故答案是：酯基、醚鍵；

（2）根據(jù)題中信息可知，有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)中-COCl變?yōu)橛袡C(jī)物C中的-COOCH3，CH3O-取代了Cl，所以B→C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

故答案是：取代反應(yīng)；

（3）根據(jù)路線圖可知，C 轉(zhuǎn)化為D，是C 中一個(gè)羥基中的氫，被-CH2OCH3取代，而C分子中含有兩個(gè)羥基，推測(cè)另一個(gè)羥基也可以發(fā)生此反應(yīng)，結(jié)合副產(chǎn)物X的分子式為C12H15O6Br，可推斷出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)流程可知，D→E的反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為：+CH3I→+HI；

故答案是：；+CH3I→+HI；

（4）該同分異構(gòu)體可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則該同分異構(gòu)體中含有酚羥基，又因?yàn)槠鋲A性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1，可推斷其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

故答案是：；

（5）根據(jù)路線圖和已知中提供的反應(yīng)，以和為原料制備的路線為：；

故答案是：。